Danazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Danazol
Andere Namen	Danazolum (Latein) 17α-Ethinyl-17β-hydroxyandrost-4-eno [2,3-d]isoxazol (IUPAC)
Summenformel	C22H27NO2
CAS-Nummer	17230-88-5
PubChem	28417
ATC-Code	G03XA01
DrugBank	APRD00264
Kurzbeschreibung	weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antigonadotropin
Wirkmechanismus	Inhibierung der Gonadotropin Freisetzung
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	337,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	224,4–226,8 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 312-332-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-63 S: 22-36
LD50	4830 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Danazol ist ein Derivat des Testosterons, das als Arzneistoff zur Behandlung der Endometriose eingesetzt wird. Es wurde 1959 von Sterling Drug patentiert.^[1]

Wirkung

Danazol ist ein fettlösliches, steroidales Derivat des Testosterons, das reversibel die Freisetzung der Gonadotropine wie dem follikelstimulierenden Hormon (FSH) und dem luteinisierenden Hormon (LH) hemmt, die von der Hypophyse (Hirnanhangdrüse) gebildet werden.

Anwendung

Seit den frühen 70er Jahren wurde Danazol zur Therapie der Endometriose eingesetzt, für diese Indikation wurde es seinerzeit in den USA zugelassen. Danazol bewirkt, dass sich die Gebärmutterschleimhaut weniger stark ausbildet und reduziert so die bei diesem Krankheitsbild typischen Beschwerden wie Unterleibsschmerz und Blutungsunregelmäßigkeiten.

Außerhalb dieser Indikation wurde Danazol in der Behandlung des hereditären Angioödems, der thrombozytopenischen Purpura und der fibrotischen Mastopathie verwendet.

In Deutschland gibt es seit 2005 keine Danazol-haltigen Fertigarzneimittel mehr im Markt, da der Hersteller aufgrund des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses der oralen Darreichungsform auf eine Nachzulassung verzichtet hatte.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen werden durch seine androgenen Eigenschaften bestimmt: Durch Hemmung der weiblichen Sexualhormone kommt es zu einem Ungleichgewicht zugunsten der männlichen. Die Folgen können Hirsutismus, Akne und eine tiefere Stimme durch Wachstum des Kehlkopfs wie beim Stimmbruch sein. Während die ersten beiden Nebenwirkungen nach Absetzen des Medikamentes wieder rückgängig sind, kann die Stimmveränderung irreversibel sein.

Handelsnamen

Monopräparate

Danatrol (CH), Danokrin (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Danazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.

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