Diamantgrün

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malachitgrün
Andere Namen	Diamantgrün Viktoriagrün
Summenformel	C23H25N2Cl (Hydrochlorid)
CAS-Nummer	569-64-2 (Hydrochlorid) 18015-76-4 (Oxalat)
PubChem	11294
Kurzbeschreibung	tiefgrüne, metallisch glänzende Kristalle (Hydrochlorid)
Eigenschaften
Molare Masse	329,46 g·mol−1 (nur Kation)
Löslichkeit	gut löslich als Kation in neutralem und saurem Wasser (40 g·l−1) und in Ethanol, schwerlöslich in (basischem) Wasser als undissoziierte Reinsubstanz
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) (Hydrochlorid, Oxalat) R- und S-Sätze R: 22-41-63-50/53 S: (2)-26-36/37-39-46-60-61
LD50	80 mg·kg−1 (Maus (oral))
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malachitgrün ist eine zu den Triphenylmethanfarbstoffen gehörende organische Verbindung von leuchtend grüner Farbe. Es wurde erstmals im Jahre 1877 von dem Chemiker Otto Fischer synthetisiert. Weitere Bezeichnungen für Malachitgrün sind Diamantgrün, Viktoriagrün oder 4,4'-Bis(dimethylamino)trityliumchlorid bzw. -oxalat. Es wird prinzipiell als Salz gehandelt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Malachitgrün verfügt über zwei Absorptionsbanden (ca. 420 nm und ca. 620 nm). Das Kation ist sehr gut wasserlöslich. Im leicht basischen Milieu fällt die undissoziierte Substanz als blassgrüner Niederschlag aus. Die Leukobase ist in Wasser weitgehend unlöslich, jedoch gut fettlöslich, was zu einer Anreicherung im Fettgewebe behandelter Tiere führt und zu einer sehr verlangsamten Ausscheidung. Der Absorptionskoeffizient am Absortionsmaximum bei 622 nm in Ethanol beträgt 8,07 ·10⁴ L mol⁻¹cm⁻¹.

Chemische Eigenschaften

Malachitgrünoxalat bildet grüne, metallisch glänzende Kristalle, die in Wasser und Ethanol gut löslich sind. Man synthetisiert die farblose Leukobase des Malachitgrüns aus N,N-Dimethylanilin und Benzaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid. Durch Oxidation mit z. B. Blei(IV)-oxid in saurer Lösung geht die Leukobase in Malachitgrün über.

Verwendung

allgemein

Da Malachitgrün durch Chlor zerstört, durch Laugen entfärbt und durch Säuren rotgelb gefärbt wird, wird es heute kaum noch in der Textilfärbung verwendet. In der Mikroskopie verwendet man Malachitgrün zur Färbung von mit Pilzen infizierten Pflanzengeweben, Bakterien und als Nachweis zur Sporenbildung. Als Lebensmittelfarbstoff darf Malachitgrün nicht verwendet werden, da es als gesundheitsschädlich eingestuft ist. Gelegentlich werden Buntpapiere (z.B. für Osternester) und Papierhandtücher damit eingefärbt.

Tierarzneimittel

In der Lebensmittelüberwachung taucht Malachitgrün häufig als nachweisbarer Arzneimittelrückstand in Fischen auf. In vielen Drittstaaten (Nicht-EU-Staaten) ist Malachitgrün wegen seiner unübertroffenen Wirksamkeit ein zugelassenes Medikament gegen Pilze und Parasiten bei Fischen, insbesondere gegen Ichthyophthiriose. Der Stoff wird im Fisch wieder zu der schwer wasserlöslichen Leukobase reduziert. Als solche bildet er an Fett gebunden lange persistierende Rückstände (Halbwertszeit bei Forellen und Karpfen ca. 45 Tage). Deshalb ist Malachitgrün nicht in den Anhängen I bis III der VO (EG) Nr. 2377/90 über die maximal zulässigen Konzentrationen bei der Lebensmittelgewinnung zugelassener Stoffe gelistet. Dies bedeutet in der EU ein Verbot seiner Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren. Selbst die Behandlung von Forellenlaich gegen Verpilzung ist verboten. Es dürfen auch keine Rückstände (weder Malachitgrün, noch die Leukobase) in Lebensmitteln nachweisbar sein. Der frühere deutsche Grenzwert von 10 µg/kg wurde EU-konform auf 0 µg/kg gesetzt.

Ein annähernd gleichwertiges Ersatzmittel wurde bisher nicht gefunden.

Literatur

• Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage. Georg Thieme, Stuttgart 1948. S. 645.
• Kurt Bauer, H. Dangschat, H.-O. Knöppler, J. Neudegger: Aufnahme und Ausscheidung von Malachitgrün bei Regenbogenforellen. Archiv f. Lebensmittelhygiene 39 (1988), S. 97–102.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 569-64-2 im European chemical Substances Information System ESIS