Diaminopyrimidine

Diaminopyrimidine
Name	2,4-Diaminopyrimidin	2,5-Diaminopyrimidin	4,5-Diaminopyrimidin	4,6-Diaminopyrimidin
Andere Namen	Pyrimidin-2,4-diamin	Pyrimidin-2,5-diamin	Pyrimidin-4,5-diamin	Pyrimidin-4,6-diamin
Strukturformel
CAS-Nummer	156-81-0	22715-27-1	13754-19-3	2434-56-2
PubChem	67431	229075	83703	79608
Summenformel	C4H6N4
Molare Masse	110,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	orange bis braune Feststoffe
Schmelzpunkt	143–148 °C[1]		204–206 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser
GHS- Einstufung	Achtung[3]	keine Einstufung verfügbar	keine GHS-Piktogramme Achtung[2]	Achtung[4]
H- und P-Sätze	315-319-335	siehe oben	keine H-Sätze	315-319
	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​305+351+338	siehe oben	keine P-Sätze	264-​280-​305+351+338-​337+313- 302+352-​332+313-​362
Gefahrstoff- kennzeichnung	Gesundheits- schädlich (Xn) [3].	keine Einstufung verfügbar	keine Gefahrensymbole [2]	Reizend (Xi) [4]
R-Sätze	36/37/38	siehe oben	keine R-Sätze	36/37/38
S-Sätze	26-37/39	siehe oben	keine S-Sätze	26-36

Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.

Verwendung

Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken Sie als Antibiotikum.

Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:

• Aminopterin
• Aminexil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
• Iclaprim
• Methotrexat
• Pyrimethamin
• Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet )
• Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe)
• 2,5-Diaminopyrimidinnucleosidtriphosphat (kommt bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)

Die strukturell ähnlichen Diaminopyridin-Derivate, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.^[5]

Verwandte Verbindungen

• Aminopyrimidine Pyrimidine mit einer Aminogruppe
• Triaminopyrimidine Pyrimidine mit drei Aminogruppen
• Diaminopyridine Pyridine mit zwei Aminogruppen

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidin bei Acros, abgerufen am 24. März 2007.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4,5-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010..
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2009.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 4,6-Diaminopyrimidine bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
5. ↑ Diaminopyrimidin (DocCheck Medizinlexikon)

Weblinks

• Freepatentsonline: 2,4-Diaminopyrimidine
• Freepatentsonline: Diaminopyrimidines as modulators for an EP2 receptor