Trimethoprim

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trimethoprim
Andere Namen	2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin
Summenformel	C14H18N4O3
CAS-Nummer	738-70-5
PubChem	5578
ATC-Code	J01EA01
DrugBank	APRD00103
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Dihydrofolatreduktase-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	290,32 g·mol−1
Schmelzpunkt	199–203 °C [1]
pKs-Wert	7,12 (bei 20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 25 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	2764 mg·kg−1 (Maus, p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trimethoprim ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Antibiotika.

Wirkmechanismus und -spektrum

Trimethoprim blockiert die Dihydrofolatreduktase, wodurch der Folsäure-Stoffwechsel von grampositiven und gramnegativen Keimen gehemmt wird. Als Einzelsubstanz wird es im Wesentlichen zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfekten, aber auch gegen Infektionen der oberen Luftwege eingesetzt. Die Kombination mit Wirkstoffen wie Sulfamethoxazol aus der Gruppe der Sulfonamide (ergibt Cotrimoxazol) erweitert das Wirkspektrum unter anderem auf Protozoen wie Toxoplasma gondii oder den Pilz Pneumocystis jirovecii, vergrößert aber auch das Nebenwirkungsspektrum. Die feste Kombination von Trimethoprim und Sulfamethoxazol ist als Cotrimoxazol (kurz Cotrim) bekannt.

Nebenwirkungen

Neben Magen-Darm-Beschwerden, die bei Antibiotika häufig zu beobachten sind, können gelegentlich Hautausschläge mit juckenden Flecken auftreten. In Einzelfällen sind auch schwere Hauterscheinungen bis hin zum Lyell-Syndrom beschrieben. Selten kommen vor: eine aseptische Meningitis, ein Anstieg der Transaminasen, des gelben Blutfarbstoffes Bilirubin oder der harnpflichtigen Substanzen Kreatinin und Harnstoff, geringgradige Veränderungen des Blutbildes sowie Fieber. Einzelfallbeschreibungen gibt es für Hautreaktionen durch Lichtschädigung (phototoxische Reaktionen) und Entzündungen der Bauchspeicheldrüse. Nach längerer Anwendung kann es auch zur Störung der Spermienbildung (Spermatogenese) sowie zu einer Superinfektion durch Sprosspilze oder resistente Bakterien kommen.

Handelsformen

Trimethoprim ist als Tablette mit 50, 100, 150 oder 200 mg Wirkstoff sowie als Saft mit 50 mg in 5 ml erhältlich. Auch als homöopathisch aufbereiteter allopathischer Arzneimittelwirkstoff als Globuli (Streukügelchen aus Saccharose Größe 3) wird es angeboten.

Handelsnamen

Monopräparate

Infectotrimet (D, A), Motrim (A), Triprim (A)

Kombinationspräparate

Bactrim (A), Cotribene (A), Cotrim (D), Drylin (D), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lidaprim (A), TMS forte (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Trimethoprim bei ChemIDplus
2. ↑ Datenblatt Trimethoprim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2010.

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