Pyrimethamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrimethamin
Andere Namen	5-(4-Chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin (IUPAC)
Summenformel	C12H13ClN4
CAS-Nummer	58-14-0
PubChem	4993
ATC-Code	P01BD01
DrugBank	DB00205
Kurzbeschreibung	Kristalle [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	248,71 g·mol−1
Schmelzpunkt	238–242 °C [1]
pKs-Wert	7,0 [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	440 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in der Schweiz und Deutschland im Präparat Daraprim^® (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten. Pyrimethamin sollte – wie das vergleichbar wirkende Trimethoprim – immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pyrimethamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

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