Dicofol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicofol
Andere Namen	2,2,2-Trichlor-1,1-bis(4-chlorphenyl)ethanol Kelthane
Summenformel	C14H9Cl5O
CAS-Nummer	115-32-2
PubChem	8268
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle (Reinstoff), viskoses Öl (technisches Produkt)[1]
Eigenschaften
Molare Masse	370,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest oder flüssig
Dichte	1,45 g·cm−3 für 80%iges viskoses Öl[1]
Schmelzpunkt	78,5–79,5 °C [2]
Siedepunkt	225 °C bei 6,7 hPa[2]
Dampfdruck	1,87 mPa bei 20 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser 0,8 mg·l−1, in Aceton, Ethylacetat und Toluol 400 g·kg−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 312-302-315-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 21/22-38-43-50/53 S: (2)-36/37-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dicofol ist ein Akarizid, das aus DDT hergestellt wird. Es wirkt als Kontaktgift gegen Spinnmilben und ihre Eier.

Geschichte

Die Firma Rohm & Haas brachte Dicofol 1955 erstmals auf den Markt.^[5] Die 2004 in Kraft getretene Stockholmer Konvention beschränkte die Verwendung von DDT auf die Bekämpfung krankheitsübertragender Insekten und die Herstellung von Dicofol. Soweit die Herstellung außerhalb geschlossener Systeme erfolgt, sind dafür Genehmigungen notwendig, wie sie derzeit für Indien und China bestehen.^[6] Das Chinesische Umweltministerium hat im Juli 2008 auf eine Verlängerung dieser Genehmigung verzichtet.^[7]

Chemische Eigenschaften

Dicofol enthält Reste von DDT sowie eine Reihe von DDT-Analoga, außerdem das sogenannte Extra-Chlor-DDT oder C1-DOT.^[8]

In China hergestelltes Dicofol enthielt pro kg 114 g o,p'-DDT, 69 g p,p'-Cl-DDT, 44 g o,p'-DDE und 17 g p,p'-DDT. Aus der Verwendung von Dicofol in China wurde für den Zeitraum 1988 bis 2002 ein Eintrag von Gesamt-DDT von 8770 t hochgerechnet. DDT-Rückstände vom „Dicofol-Typ“ weisen ein hohes o,p'-DDT/p,p'-DDT Verhältnis auf.^[9]

Verwendung

Dicofol wird als Akarizid im Obst- und Gemüsebau, bei Zierpflanzen und verschiedenen Feldfrüchten verwendet. Auf Insekten hat es nur geringe Wirkung.^[10]

In Deutschland wurde Dicofol vor allem beim Anbau von Wein, Hopfen und Zierpflanzen gegen Spinnmilben und Weichhautmilben eingesetzt.In den Handel kam es üblicherweise als Spritzpulver mit einem Wirkstoffgehalt von 21,2 % und als Emulsionsspritzmittel mit 42,5 %.^[1]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist heute kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[11] Die EU-Kommission entschied sich 2008 gegen die Aufnahme von Dicofol in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel, da es gesundheitsschädlich sei, die Belastung für Anwender regelmäßig über der annehmbaren Exposition liege und die Bewertung des Risikos für Verbraucher nicht möglich sei. Die Mitgliedsstaaten wurden verpflichtet, bestehende Zulassungen bis zum 30. März 2009 zu widerrufen.^[12]

Biologische Bedeutung

Mississippi-Alligator

Nach einem Unfall bei der Dicofol-Herstellung gelangten 1980 Dicofol, DDT, DDD, DDE und Schwefelsäure in den Lake Apopka in Florida. Innerhalb der folgenden vier Jahre ging dort der Bestand des Hechtalligators (Alligator mississippiensis) um 90 % zurück. Die Mortalität der erwachsenen Tiere war deutlich, die der Jungtiere drastisch höher als bei einer Kontrollpopulation. Das Geschlechterverhältnis war zu den Weibchen hin verschoben und man fand Veränderungen im Hormonspiegel und an den Geschlechtsorganen der Alligatoren. Im Labor konnte mit DDE an Eiern des Hechtalligators eine geschlechtliche Umwandlung oder Intersexualität ausgelöst werden.^[13]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dicofol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. September 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 115-32-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Dicofol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
6. ↑ Sekretariat der Stockholmer Konvention: Register of Specific Exemptions. abgerufen am 13. September 2008.
7. ↑ Chinesisches Ministerium für Umweltschutz: Schreiben an das Sekretariat der Stockholmer Konvention 10. Juli 2008.
8. ↑ Pesticide Management Education Program (PMEP): dicofol (Kelthane) Chemical Fact Sheet 12/83.
9. ↑ Xinghua Qiu, Tong Zhu, Bo Yao, Jianxin Hu, Shaowen Hu: Contribution of Dicofol to the Current DDT Pollution in China. Environ. Sci. Technol., 39 (12), 4385–4390, 2005.
10. ↑ EXTOXNET: Pesticide Information Profile Dicofol, Stand September 1993.
11. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. August 2011
12. ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. September 2008 über die Nichtaufnahme von Dicofol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff
13. ↑ Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, August 1998, ISBN 3-7776-0961-7.