Digoxin

Digoxin
Strukturformel
Strukturformel von Digoxin
Allgemeines
Name Digoxin
Summenformel C41H64O14
CAS-Nummer 20830-75-5
PubChem 30322
ATC-Code
DrugBank APRD00098
Kurzbeschreibung

farblose, vier- bis fünfseitige, trikline Plättchen[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Herzglykoside
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 780,94 g·mol−1
Schmelzpunkt

230–265 °C [1]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (65 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr
H- und P-Sätze H: 300
EUH: keine EUH-Sätze
P: 264-​301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/25-33-36
S: (1)-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Digoxin ist ein durch enzymatische Hydrolyse der primären Digitalisglycoside aus Fingerhut-Arten gewonnenes, herzaktives Sekundärglycosid, in dem drei Hexosen (Digitoxose) mit dem Aglycon Digoxigenin verknüpft sind. Vom Digitoxin unterscheidet es sich durch eine Hydroxygruppe am C-12 des Aglycons.[1]

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Es zeigt eine positiv inotrope (Kontraktionskraft steigernde) und negativ dromotrope (Reizleitungsgeschwindigkeit senkende) Wirkung auf das Herz und wird bei chronischer Herzinsuffizienz sowie bei einigen Formen der Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Dem Wirkmechanismus liegt eine Hemmung der Natrium-Kalium-ATPase und einer deshalb erhöhten Calciumkonzentration in den Herzmuskelzellen zugrunde. Im Gegensatz zu Digitoxin ist die Wirkdauer kürzer und die Elimination geschieht hauptsächlich über die Niere.

Es gibt auch Hinweise, dass das Medikament das Wachstum von Prostatatumoren hemmen könnte.[4]

Geschichte

Digoxin wurde 1930 erstmals isoliert von Sydney Smith bei Burroughs Wellcome in England aus den Blättern von Digitalis lanata.

Handelsnamen

Monopräparate

Digacin (D), Lanicor (D), Lenoxin (D) sowie Generika (D, CH)[5][6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. ↑ a b Datenblatt Digoxin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. ↑ a b Datenblatt Digoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  4. ↑ Wissenschaft aktuell: Herzmedikament hemmt Prostatakrebs, abgerufen am 4. April 2011
  5. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
  6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • digoxin — di*gox in, n. (Chem.) a steroid glycoside, one of the cardiotonic chemical substances which is extracted from the foxglove. It is a white, crystalline substance ({C41H64O14}), and is a 3 substituted triglucoside of a steroid, related structurally …   The Collaborative International Dictionary of English

  • digoxin — [dij äks′ən] n. a white, crystalline, purified form of digitalis, C41H64O14, used to improve the heart s pumping action …   English World dictionary

  • Digoxin — Not to be confused with Dioxin. Digoxin Systematic (IUPAC) name 4 [(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S) 3 [(2S,4S,5R,6R) 5 [(2S,4S,5R,6R) 5 [(2S,4S,5R,6R) 4,5 dihydroxy 6 methyl oxan 2 yl]oxy 4 hydroxy 6 methyl oxan 2 yl …   Wikipedia

  • digoxin — A cardioactive steroid glycoside obtained from Digitalis lanata. Largely eliminated by the kidneys. * * * di·gox·in dij äk sən, dig n a poisonous cardiotonic glycoside C41H64O14 obtained from the leaves of a foxglove (Digitalis lanata) and used… …   Medical dictionary

  • digoxin — n. a cardiac glycoside – a drug extracted from digitalis – that increases the force of heart muscle contraction and decreases heart rate. It is used in the treatment of heart failure and in supraventricular tachycardia (especially to control… …   The new mediacal dictionary

  • Digoxin toxicity — Classification and external resources Digitalis purpurea drawings by Franz Köhler ICD 10 T …   Wikipedia

  • Digoxin Immune Fab — Systematic (IUPAC) name Anti digoxin antibody fragment Clinical data AHFS/Drugs.com Consumer Drug Information …   Wikipedia

  • digoxin immune Fab (ovine) — a preparation of antigen binding fragments derived from specific antidigoxin antibodies produced in sheep that have been immunized with digoxin coupled as a hapten to human serum albumin, used as an antidote to life threatening digoxin and… …   Medical dictionary

  • digoxin — noun Etymology: International Scientific Vocabulary dig (from New Latin Digitalis) + toxin Date: circa 1930 a poisonous cardiotonic steroid C41H64O14 obtained from a foxglove (Digitalis lanata) and used especially to treat atrial fibrillation …   New Collegiate Dictionary

  • digoxin — /dij ok sin/, n. Pharm. a cardiac glycoside of purified digitalis, C41H64O14, derived from the plant leaves of Digitalis lanata and widely used in the treatment of congestive heart failure. [1930; DIG(ITALIS) + (T)OXIN] * * * …   Universalium

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”