Dimercaprol

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Dimercaprol
Andere Namen	(RS)-2,3-Dimercapto-1-propanol (RS)-2,3-Dimercaptopropan-1-ol (RS)-Dithioglycerin British Anti-Lewisite BAL
Summenformel	C3H8OS2
CAS-Nummer	59-52-9 (Racemat)
PubChem	3080
ATC-Code	V03AB09
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	124,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	140 °C (bei 54 hPa) [1]
Dampfdruck	7,4 hPa (100 °C) [1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (87 g·l−1) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	217 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimercaprol ist eine organische Verbindung, die sowohl zu den Alkoholen als auch zu deren Schwefelanaloga, den Thiolen zählt. Sie dient als Antidot bei Vergiftungen mit verschiedenen Schwermetallen.

Geschichte und Verwendung

Dimercaprol wurde im Zweiten Weltkrieg von britischen Biochemikern der Universität Oxford als Gegengift zum Kampfstoff Lewisit entwickelt. Dies führte zu der Bezeichnung British Anti-Lewisite (kurz BAL).

Dimercaprol war als Arzneistoff bei Vergiftungen mit Arsen-, Quecksilber-, Blei- und Goldsalzen angezeigt, ist jedoch durch DMPS ersetzt worden, welches bei gleicher Effektivität besser verträglich ist. Über die Behandlung von Vergiftungen mit Antimon, Bismut, Chrom, Kupfer und Nickel liegen nur wenige Erfahrungen vor; nicht geeignet ist die Substanz zur Behandlung von Vergiftungen mit Cadmium-, Eisen- und Selensalzen, da die entstehenden Komplexverbindungen noch giftiger sind als die Metallionen selbst.^[4] Die Behandlung des Morbus Wilson mit Dimercaprol ist obsolet.^[5]

Dimercaprol wird als ölige Lösung intramuskulär injiziert.

Herstellung

Die Addition von Brom an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von Allylalkohol liefert racemisches 2,3-Dibrom-1-propanol. Bei der Umsetzung mit Natriumhydrogensulfid werden die beiden Bromatome durch Mercapto-Reste substituiert und es entsteht Dimercaprol.^[6]

Eigenschaften und Wirkung

Dimercaprol ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Mercaptan. Sie löst sich gut in Wasser und ist brennbar, muss dazu jedoch auf Temperaturen weit über 100 °C erhitzt werden. Die Antidotwirkung von Dimercaprol beruht auf der Reaktivierung von durch Schwermetalle blockierten Thiolgruppen in Proteinen (v. a. Enzymen) durch Chelatbildung mit den Metallionen über die Thiol-Gruppen des Dimercaprols.

Isomerie

Dimercaprol besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral. Es existiert ein (R)-Isomer und ein (S)-Isomer. Dimercaprol wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomers und des (S)-Isomers] eingesetzt.^[7] Die Chiralität ist für die Verwendung als Schwermetallantidot unbedeutend.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Dimercaprol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. November 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,3-Dimercapto-1-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
3. ↑ Dimercaprol bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Dimercaprol. Loseblattsammlung, 19. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
5. ↑ AWMF online, Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Neurologie zum Morbus Wilson.
6. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662−663, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
7. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2339−2340, ISBN 978-3-7692-3962-1.

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