Dimethylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredimethylester Benzol-1,2-dicarbonsäuredimethylester
Summenformel	C10H10O4
CAS-Nummer	131-11-3
ATC-Code	P03BX02
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	282 °C[1]
Dampfdruck	0,008 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	6800 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.

Darstellung und Gewinnung

Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol.^[2] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.^[2]

Eigenschaften

Dimethylphthalat ist ein lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, viskose und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,7 mPa*s bei 20 °C.^[1]

Verwendung

Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten und in Leuchtstäben. DMP gilt als Schadstoff.

Einzelnachweis

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.