Dibutylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredibutylester DBP Butylphtalat Elaol Dibutylbenzol-1,2-dicarboxylat
Summenformel	C16H22O4
CAS-Nummer	84-74-2
PubChem	3026
ATC-Code	P03BX03
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	278,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·ml−1 [1]
Schmelzpunkt	−35 °C [1]
Siedepunkt	340 °C [1]
Dampfdruck	0,026 µbar (20 °C)[1] 0,07 µbar (30 °C)[1] 0,755 µbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C[1])
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360Df-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​308+313 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 50-61-62 S: 45-53-61
LD50	7500 mg·kg-1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dibutylphthalat (Abk. DBP) ist eine chemische Verbindung, eine farblose, ölige Flüssigkeit mit einem schwachen aromatischen Geruch. Es ist ein Ester aus 1-Butanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat und Diethylphthalat zur Gruppe der Phthalate. Industriell wird es als Weichmacher verwendet.

Darstellung und Gewinnung

Die technische Gewinnung von Dibutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und n-Butanol.^[4] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.^[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dibutylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt bei −35 °C^[5] Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 340 °C.^[5] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 91,7 kJ·mol^-1.^[6] Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine im Temperaturbereich von 398,8 K bis 475,2 K als log₁₀(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) mit A = 4,30568, B = 2083,175 und C = −131,7.^[7] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 476 J·mol^-1·K^-1 bzw. 1,71 J·g^-1·K^-1.^[8] Die Verbindung ist mit 11 mg·l^-1 nur gering wasserlöslich.^[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dibutylphthalat bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 157 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,1 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 1,97 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Es erfolgt eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 400°C.^[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,8·10^-7 S·m^-1 (30 °C) eher gering.^[10] Beim Verbrennen bilden sich reizende, korrosive und toxische Dämpfe.^[1]

Verwendung

DBP wird hauptsächlich als Weichmacher für PVC^[11][12] und als Absorbens (Waschflüssigkeit)^[13] zur Reinigung von Gasgemischen und organischen Verbindungen eingesetzt. Ferner findet es Verwendung als Zusatzstoff in Medikamentenhüllen, damit sich die Inhaltsstoffe nicht schon im Magen, sondern erst im Darm auflösen. Dabei handele es sich unter anderem um Medikamente gegen Erkältungen, Bronchitis, Asthma, Schlafstörungen, erhöhte Cholesterinwerte und Eisenmangel.

Toxikologie

Ein Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen und es treten vorübergehende Beschwerden wie Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerzen etc. auf. Eine Einnahme kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z. B. Brennen, Kratzen. Dibutylphthalat wirkt im Tierversuch entwicklungs-, reproduktions- und embryotoxisch. Die Europäische Union stuft Dibutylphthalat als „fortpflanzungsgefährdend“ ein und hat für die tägliche Aufnahme einen TDI-Wert („tolerable daily intake“) von 10 Mikrogramm pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt (seit Juli 2005, vorher 100 Mikrogramm). Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) stuft DBP als „frucht- und entwicklungsschädigend“ ein. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben – es ist wassergefährdend (WGK 2) und ein Meeresschadstoff.

In Babyartikeln, Kosmetika und Spielzeug ist DBP verboten. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Dibutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.^[14]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Dibutylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 84-74-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Dibutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
4. ↑ ^{a b} P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
5. ↑ ^{a b} Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.
6. ↑ Birks, J.; Bradley, R.S.: The rate of evaporation of droplets. II. The influence of changes of temperature and of the surrounding gas on the rate of evaporation of drops of di-n-butyl phthalate in Proc. Roy. Soc. London A 198 (1949) 226-239.
7. ↑ Hammer, E.; Lydersen, A.L.: The Vapour Pressure of di-n-Butylphthalate, di-n-Butylsebacate, Lauric Acid and Myristic Acid in Chem. Eng. Sci. 7 (1957) 66-72.
8. ↑ Rabinovich, I.B.; Novoselova, N.V.; Moseeva, E.M.; Babinkov, A.G.; Tsvetkova, L.Ya.: Low temperature specific heat and thermodynamic functions of dibutyl and dioctyl phthalate in Zhur. Fiz. Khim. 59 (1985) 2127-2130.
9. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. ↑ Technische Regel für Betriebssicherheit - TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.
11. ↑ allum.de.
12. ↑ agpu.de.
13. ↑ http://www.mmediu.ro/other/germania/download/02/02_6000/02_6015_DE.DOC.
14. ↑ ECHA: Seite 46.