Dimethylsulfon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfon
Andere Namen	Methylsulfonylmethan Sulfonylbismethan
Summenformel	C2H6O2S
CAS-Nummer	67-71-0
PubChem	6213
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	94,13 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	107−110 °C[1]
Siedepunkt	238 °C[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	5000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylsulfon ist eine organische Schwefelverbindung. Sie gehört zur Stoffklasse der Sulfone. Dimethylsulfon darf nicht mit dem häufig verwendeten Lösungsmittel Dimethylsulfoxid verwechselt werden.

Vorkommen

Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist damit auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Die höchsten, natürlichen Konzentrationen wurden in Kuhmilch (3,3 ppm) und in Kaffee (1,6 ppm) gemessen.

Darstellung

Wie alle organischen Sulfone lässt sich Dimethylsulfon durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid H₂O₂ leicht herstellen. Dabei entsteht als Zwischenprodukt Dimethylsulfoxid.

Eigenschaften

Reines Dimethylsulfon bildet weiße geruchlose, leicht bitter schmeckende Kristalle, die äußerlich Zucker oder Salz ähneln.

Biologische Bedeutung

Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im menschlichen Organismus das Produkt der Metabolisierung von Dimethylsulfoxid. Dieses wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann renal ausgeschieden. Dimethylsulfoxid als Ausgangsstoff ist Bestandteil vieler Salben und Cremes. Es wird als „Schlepper“ benutzt, um Wirkstoff durch die äußeren Hautschichten in tiefer liegende Gewebe zu transportieren.

Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel

Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan oder MSM, als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen Mangel an organischem Schwefel im Organismus ausgleichen.

Literatur

• Earl L. Mindell: The MSM Miracle : Enhance your health with organic sulfur., Connecticut, USA, Keats Publishing Inc., 1/1997
• Stanley W. Jacob: The current Status of MSM in Medicine. Am Acad Med Prev, 1983
• VL Richmond: Incorporation of MSM into Guinea Pig Serum Proteins., Life Science 39, 1986, S. 263–268.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Dimethylsulfon bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Dimethyl sulfone bei ChemIDplus