- Methylsulfonylmethan
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Dimethylsulfon Andere Namen - Methylsulfonylmethan
- Sulfonylbismethan
Summenformel C2H6O2S CAS-Nummer 67-71-0 PubChem 6213 Kurzbeschreibung weiße Kristalle Eigenschaften Molare Masse 94,13 g·mol–1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,45 g·cm−3 bei 26 °C
Schmelzpunkt 107−110 °C[1]
Siedepunkt 238 °C[1]
Löslichkeit mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[1], löslich in Ethanol (leicht), Aceton
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze LD50 5000mg/kg (oral, Ratte)[2]
WGK 1[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dimethylsulfon ist eine organische Schwefelverbindung. Sie gehört zur Stoffklasse der Sulfone. Dimethylsulfon darf nicht mit dem häufig verwendeten Lösungsmittel Dimethylsulfoxid verwechselt werden.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist damit auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Die höchsten, natürlichen Konzentrationen wurden in Kuhmilch (3,3 ppm) und in Kaffee (1,6 ppm) gemessen. Einige Vertriebe bieten Dimethylsulfon bzw. Methylsulfonylmethan mit 99,9 % Reinheit, nach GMP/ISO 14001 hergestelltes chemisches Erzeugnis, an.
Darstellung
Wie alle organischen Sulfone, so lässt sich auch das Dimethylsulfon durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid H2O2 leicht herstellen. Dabei reagiert Dimethylsulfid über Dimethylsulfoxid zum Dimethylsulfon.
Eigenschaften
Reines Dimethylsulfon bildet weiße geruchlose, leicht bitter schmeckende Kristalle, die äußerlich Ähnlichkeit mit Zucker oder Salz haben.
Biologische Bedeutung
Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im menschlichen Organismus das Produkt der Metabolisierung von Dimethylsulfoxid. Dieses wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann renal ausgeschieden. Dimethylsulfoxid als Ausgangsstoff ist Bestandteil vieler Salben und Cremes. Es wird als „Schlepper“ benutzt, um den Wirkstoff durch die äußeren Hautschichten in das tieferliegenden Gewebe zu transportieren.
Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel
Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan oder MSM, als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und auch Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen angeblichen Mangel an organischem Schwefel im Organismus ausgleichen. Durch die proteinreiche Ernährung in den westlichen Industrieländern ist aber der menschliche und tierische Schwefelbedarf durch die ausreichende Zufuhr an schwefelhaltigen Aminosäuren gedeckt. Klinische Studien, die die Wirksamkeit von Dimethylsulfon bei den beanspruchten Indikationen belegen, existieren (Stand: November 2006) nicht.
Sonstiges
Obwohl Spargel kein Dimethylsulfon enthält, muss es bei der Verstoffwechslung des Gemüses im menschlichen Organismus entstehen. Der am Imperial College London arbeitende Biochemiker Steve Mitchell wies nach, dass Dimethylsulfon eine der Verbindungen ist, die für den „strengen“ Geruch des Urins nach dem Essen von Spargel verantwortlich ist. Dieser tritt bei etwa 50 % der Bevölkerung auf und wird, neben Dimethylsulfon, durch Methanthiol, Dimethylsulfid, Dimethyldisulfid, Bis(methylthio)methan und Dimethylsulfoxid verursacht.
Quellen
Wikimedia Foundation.
