Enole

Enole
Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton: 99,9998 % Keto-Form (links) und 0,0002 % Enol-Form (rechts) [1]

Enole sind chemische Verbindungen der allgemeinen Formel R1-CR2=CR3-OH. Ihre Hydroxygruppe ist schwach sauer, weil die negative Ladung des Enolats mesomeriestabilisiert ist.

Bei aliphatischen Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der Keto-Seite, weshalb Enole nur selten vorkommen (beispielsweise als Phosphoenolpyruvat (PEP), dem Phosphorsäureester der enolisierten Brenztraubensäure). Aliphatische 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen sind jedoch stärker enolisiert. So liegt 1,3-Pentandion (Acetylaceton) zu 76,4 % als cis-Enol vor, das über eine intramolekulare Wasserstoffbrücken-Bindung stabilisiert ist.[1]

Bei den Phenolen ist die Enolform gegenüber der Ketoform aufgrund der Bildung eines aromatischen Systems bevorzugt (vgl. Hückel-Regel).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 377, ISBN 3-342-00280-8.

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