Epirubicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Epirubicin
Andere Namen	(8R,10S)-10-[(2S,4S,5R,6S)-4-Amino- 5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy- 6,11-dihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)- 1-methoxy-8-methyl- 9,10-dihydro- 7H-tetracen-5,12-dion (IUPAC) Epirubicini hydrochloridum
Summenformel	C27H29N1O11 (Epirubicin) C27H29N1O11·HCl (Epirubicin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	56420-45-2 (Epirubicin) 56930-09-1 (Epirubicin·Hydrochlorid)
PubChem	41867
ATC-Code	L01DB03
DrugBank	APRD00361
Kurzbeschreibung	orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthracycline
Wirkmechanismus	DNA-Interkalation, Topoisomerase II-Hemmung
Eigenschaften
Molare Masse	543,52 g·mol−1 (Epirubicin) 579,98 g·mol−1 (Epirubicin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185 °C (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	16,07 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[4][2] 14,27 mg·kg−1 (Ratte, intravenös)[4][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Epirubicin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Derivaten des Anthrachinons und den Glycosiden zählt. Das weißliche, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser hydrolysiert.^[1]

Epirubicin wird als Hydrochlorid (Handelsname: Farmorubicin (Pfizer), u. a.) wird als Zytostatikum eingesetzt. Chemisch handelt es sich um ein semisynthetisches Derivat von Daunorubicin (auch Adriamycin) und zählt zur Stoffgruppe der Anthracycline. Epirubicinhydrochlorid ist seit den 1980er-Jahren im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der Chemotherapie von Brustkrebs (Mammakarzinom), Non-Hodgkin-Lymphomen, Sarkomen, Magenkarzinomen und anderen soliden Krebsarten.

Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der DNA und Hemmung der DNA-Polymerase und der RNA-Polymerase cytotoxisch sowie mutagen. Die Cardiotoxizität des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.^[1]

Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, Cardiomyopathie (dosisabhängig), Knochenmarkdepression (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall, u. a. m.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Bd. 8 Stoffe E–O. 5. Auflage, S. 49–51, Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9.
2. ↑ ^{a b c} Epirubicin bei ChemIDplus.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 79, Pg. 412, 1985.

Handelsnamen

Monopräparate

Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

FDA-Informationen zu Epirubicin (engl.)

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