Flurazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flurazepam
Andere Namen	IUPAC:7-Chlor-1-(2-diethylamino ethyl)-5-(2-fluorphenyl)- 1,3-dihydro-2H- 1,4-benzodiazepin-2-on Latein: Flurazepamum
Summenformel	C21H23ClFN3O
CAS-Nummer	17617-23-1 36105-20-1 (Monohydrochlorid) 1172-18-5 (Dihydrochlorid)
PubChem	3393
ATC-Code	N05CD01
DrugBank	DB00690
Kurzbeschreibung	weiße Stäbchen oder Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Benzodiazepine, Hypnotika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	387,88 g·mol−1
Schmelzpunkt	79,5 °C [2] 190–220 °C (Dihydrochlorid)[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser; leicht löslich in Ethanol; praktisch unlöslich in Diethylether [3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-373 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich Flurazepam-Dihydrochlorid R- und S-Sätze R: 22-33 S: (1/2)-22-36
LD50	980 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [2] 879 mg·kg−1 (Dihydrochlorid, Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Flurazepam gehört zu den lang wirkenden Benzodiazepinen. Es wird zur kurzzeitigen Behandlung von Ein- und Durchschlafstörungen eingesetzt.

Wirkungsmechanismus

Flurazepam verstärkt im Zentralnervensystem die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters GABA. Dies geschieht durch ein Anbinden des Flurazepam an den GABA-Rezeptor.

Die Wirkung des Flurazepams lässt bei einer Einnahme von länger als 14 Tagen nach. Dies ist bedingt durch den Regelmechanismus, bei dem der Körper versucht, seine ursprüngliche Homöostase, sein Fließgleichgewicht wiederherzustellen. Um die Wirkung konstant zu halten, müsste die Dosis stetig erhöht werden, was zu einer Abhängigkeit führen würde.

Nebenwirkungen

Bei längerer Einnahme und höherer Dosierung kommt es häufig zu Schläfrigkeit, Schwindelgefühlen, Verwirrtheit und Gedächtnisstörungen, was auch eine Verlängerung der Reaktionszeit mit sich bringt.

Während der Anwendung von Flurazepam kann es auf Grund der erschlaffenden Wirkung auf die Muskulatur auch zu Bewegungs- und Gangunsicherheit kommen.

Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus bei Einnahme in der Schwangerschaft, aber der therapeutische Nutzen für die Mutter kann überwiegen. Flurazepam tritt in die Muttermilch über. Ist eine regelmäßige Einnahme notwendig, wird das Abstillen empfohlen.^[5]

Siehe auch

• Missbrauch von Benzodiazepinen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b} Flurazepam bei ChemIDplus.
3. ↑ Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Flurazepam dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
5. ↑ Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dalmadorm®, Stand: November 1995.

Handelsnamen

Monopräparate

Dalmadorm (D, CH), Staurodorm (D), Flurazepam Real (D)

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