Aldrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aldrin
Andere Namen	1,2,3,4,10,10-Hexachlor- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4-endo- 5,8-exo-dimethanonaphthalin
Summenformel	C12H8Cl6
CAS-Nummer	309-00-2
PubChem	2087
Kurzbeschreibung	braune bis weiße geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	364,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	105 °C[1]
Siedepunkt	145 °C (2,7 hPa)[1]
Dampfdruck	3,1 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,05 mg·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-311-301-372-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​273-​280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-40-48/24/25-50/53 S: (1/2)-22-36/37-45-60-61
MAK	0,25 mg·m−3[1]
LD50	39 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aldrin ist ein Insektizid, das unter anderem gegen Termiten, Heuschrecken und Drahtwürmer eingesetzt wurde. Von Pflanzen und Tieren wird es in Dieldrin umgewandelt. In Deutschland wurde der Gebrauch von Aldrin 1981 verboten, seit Inkrafttreten der Stockholmer Konvention im Jahre 2004 gilt ein weltweites Verbot.

Geschichte

Die Anwendung wurde in Deutschland wegen der Persistenz und der Anreicherung in der Nahrungskette schon ab 1971 stark eingeschränkt und 1981 schließlich verboten.^[5] Mit der Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf langlebigen organischen Schadstoffen (POPs) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Aldrin. Mit der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Verwendung

In Deutschland wurde Aldrin vor allem gegen im Boden lebende Schädlinge eingesetzt, vor allem gegen Drahtwürmer, Engerlinge und die Wiesenschnake. Außerdem wurde es als Beizmittel für Saatgut verwendet. In den Handel kam es als Bestandteil von Spritzpulvern, Granulaten, Saatgutpudern oder Staubzubereitungen.^[6]

Toxikologie

Beim Arbeiten mit Aldrin waren die Inhalation von Stäuben oder Dämpfen sowie die Aufnahme über die Haut die häufigsten Aufnahmewege. Aldrin hat eine starke neurotoxische Wirkung, bei einer akuten Vergiftung treten oft Kopfschmerzen, Schwindel und Muskelzuckungen auf. Bei einer schweren akuten Vergiftung kommt es auch zu tonisch-klonischen Krämpfen sowie Bewusstseinsstörungen. Dazu können schwere Herz-Kreislauf-Reaktionen, Fieber oder Untertemperatur kommen, die Leber- oder Nierenfunktion kann beeinträchtigt werden, auch Leukozytose kann auftreten. Die tödliche Dosis für einen erwachsenen Menschen bei einmaliger oraler Aufnahme wurde auf etwa 5 g geschätzt.^[1]

Im Körper wird Aldrin in Dieldrin umgewandelt. Das Dieldrin wird in der Leber zu einer hydrophilen Verbindung weiter oxidiert, die nach Glucuronidierung mit dem Urin ausgeschieden werden kann. Allerdings geht die Umwandlung des Dieldrin nur langsam voran, es reichert sich im Fettgewebe an. Die Halbwertszeit zur Elimination von Dieldrin beim Menschen wurde auf etwa ein Jahr geschätzt.^[1]

Bei wiederholter Aufnahme von geringen Mengen Aldrin können durch die Dieldrin-Anreicherung ähnliche Vergiftungssymptome wie bei einer akuten Vergiftung auftreten. Vergiftungserscheinungen sind ab etwa 150 bis 200 µg Dieldrin pro Liter Blut zu erwarten. Bei Langzeit-Fütterungsstudien mit unterschiedlichen Tierarten traten ab etwa 0,05 mg Aldrin pro kg Körpergewicht und Tag artabhängig Leberschäden, Schädigungen des zentralen Nervensystems, Nierenschäden oder immunosupressive Effekte auf.

Eine teratogene Wirkung und Fetotoxizität traten nur auf, wenn trächtige Tiere eine akut toxische Dosis Aldrin erhielten. Aldrin ist vermutlich krebserregend. Bei Mäusen traten nach Aldrin-Gabe vermehrt Lebertumore auf, was sich bei anderen Tierarten nicht reproduzieren ließ. Für eine gentoxische oder mutagene Wirkung gibt es dagegen keine Anhaltspunkte.^[1] Die LD₅₀ bei Ratten liegt bei 39 mg/kg bei oraler Verabreichung. Aldrin ist sehr giftig für Fische und für Bienen.

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben und Lebensmitteln kann mit chromatographischen Verfahren erfolgen. ^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 309-00-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Feb. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 309-00-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Aldrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
4. ↑ Aldrin bei ChemIDplus
5. ↑ L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe – Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung, ecomed Sicherheit 2007, ISBN 6096513002 (formal falsche ISBN)
6. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Verlag Paul Parey
7. ↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.