2,4,6-Trichloranisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichloranisol
Andere Namen	TCA Tyrene
Summenformel	C7H5Cl3O
CAS-Nummer	87-40-1
PubChem	6884
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	211,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–62 °C[1]
Siedepunkt	132 °C (37 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-413 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers.

Vorkommen

2,4,6-Trichloranisol ist die Hauptursache für einen Korkton im Wein. TCA gelangt über belastete Korken in den Wein. Es kann auch in Rosinen, ätherischen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen.^{[2][3][4][5][6]} TCA wurde ebenfalls als Luftschadstoff in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt.

Gewinnung und Darstellung

Es wird vermutet, dass 2,4,6-Trichloranisol beim biologischen Abbau von chlorphenolhaltigen Fungiziden entsteht. Chlorphenolderivate wurden oft als Holzschutzmittel und Herbizide/Insektizide angewandt, so auch in Korkeichenwäldern. Die Chlorphenole werden von einigen Pilzen auf Korken oder in Weinfässern in 2,4,6-Trichloranisol umgewandelt. Eine Reaktion zur Vermeidung von TCA in Lebensmitteln ist das EU-weite Verbot von Pflanzenschutzmitteln in Korkeichenwäldern.

Bei Schimmelbefall von Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.^[7]

Im Labor ist 2,4,6-Trichloranisol leicht durch Methylierung von 2,4,6-Trichlorphenol zugänglich.

Eigenschaften

Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln und ist in Wasser sehr schwer löslich. 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 5 und 15 ng/l. Die Geruchsschwelle in der Raumluft wird mit 2 ng·m⁻³ angegeben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,4,6-Trichloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
2. ↑ H. R. Buser, C. Zanier, H. Tanner: Identification of 2,4,6-trichloroanisole as a potent compound causing cork taint in wine, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1982, 30 (2), S. 359–362; doi:10.1021/jf00110a037.
3. ↑ J. Stoffelsma, D. B. de Roos: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole in Several Essential Oils, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1973, 21, S. 738–739; doi:10.1021/jf60188a035; PMID 4718945.
4. ↑ S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén and R. Sävenhed: Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water, in: Water Science and Technology, 1995, 31 (11), S. 99–103; Abstract.
5. ↑ Aung et al., 1996.
6. ↑ C. Fischer, F. Fischer: Analysis of cork taint in wine and cork material at olfactory subthreshold levels by solid phase microextraction, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1997, 45 (6), S. 1995–1997; doi:10.1021/jf970121r.
7. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 43, ISBN 978-3-8348-1245-2.

Weblinks

• NIST: 2,4,6-Trichloranisol
• Weinlexikon: Korkgeschmack
• AGÖF: Chloranisole