Isothiocyanat

Allgemeine Struktur der Isothiocyanate.

Isothiocyanate sind chemische Verbindungen, die sich von der unbeständigen Isothiocyansäure (auch Isorhodanwasserstoff, H-N=C=S) ableiten. Organische Isothiocyanate heißen nach ihrem natürlichen Vorkommen auch Senföle (siehe auch Senfölglykoside).

Man unterscheidet salzartige anorganische Verbindungen M⁺NCS⁻ und kovalente organische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N=C=S, wie z. B. Methylisothiocyanat, Allylisothiocyanat und Sulforaphan.

Organische Isothiocyanate sind sehr reaktive Verbindungen, die schnell mit zahlreichen Nucleophilen reagieren. Mit Aminen bilden sich z. B. substituierte Thioharnstoffe. Flüchtige Isothiocyanate haben einen stechenden Geruch und sind tränenreizend und giftig.

Verwendung

Isothiocyanate werden in der Analytischen Chemie eingesetzt, um Peptide und Proteine Schritt für Schritt in ihre Bestandteile, die Aminosäuren, zu zersetzen und so die Sequenz zu ermitteln.

Vorkommen

In der Natur kommen sie vor allem in Kreuzblütlern vor, wie beispielsweise im Senf (s.o.), Weißkohl, Rotkohl, Brokkoli, Blumenkohl, Rosenkohl, Pak Choi, Kohlrabi, Kohlrübe, Radieschen, Raps, Meerrettich, Rucola und Kresse, und rufen dort den scharfen Geschmack hervor.