2,5-Dihydropyrrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Pyrrolin
Andere Namen	2,5-Dihydro-1H-pyrrol 2,5-Dihydropyrrol
Summenformel	C4H7N
CAS-Nummer	109-96-6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g/cm3[1]
Siedepunkt	90-91 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,46[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend Leicht- entzündlich (C) (F) R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-34 S: 9-20-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline. Es handelt sich um ein cyclisches Amin, das aus einem fünfgliedrigen Ring besteht, der eine Doppelbindung enthält. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.

Darstellung

3-Pyrrolin kann durch Reduktion von Pyrrol mit Zinkstaub in Essigsäure dargestellt werden.^[3] Eine weitere Möglichkeit, die jedoch nur eine geringe Ausbeute liefert, ist die Metathesereaktion von Diallylamin mit dem Schrock-Katalysator.^[4]

Eigenschaften

3-Pyrrolin ist bei Raumtemperatur eine farblose klare Flüssigkeit, die bei 90–91 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt bei 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm 1,46. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.^[2]

Siehe auch

• 1-Pyrrolin
• 2-Pyrrolin

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
3. ↑ G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 1536–1544; doi:10.1002/cber.18830160206.
4. ↑ Y.-S. Shon, T. R. Lee: Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects, in: Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1283–1286; doi:10.1016/S0040-4039(97)00072-5.