Succinimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Succinimid
Andere Namen	2,5-Pyrrolidindion Bernsteinsäureimid 3,4-Dihydropyrrol-2,5-dion Butanimid
Summenformel	C4H5NO2
CAS-Nummer	123-56-8
PubChem	11439
Kurzbeschreibung	farbloser, fast geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	121–124 °C[1]
Siedepunkt	285–290 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (330 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	14.000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Succinimid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und das Imid der Bernsteinsäure.

Geschichte

Succinimid wurde 1835 von Felix 'd Arcet entdeckt.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Succinimid entsteht beim Einleiten von Ammoniakgas in Bernsteinsäureanhydrid. Alternativ ist die direkte Reaktion von Bernsteinsäure mit konzentriertem Ammoniak zu Ammoniumsuccinat möglich, welches durch Erhitzung zu Succinimid umgesetzt wird.

Eigenschaften

Succinimid kristallisiert in farblosen rhombischen Tafeln, welche an der Luft Kristallwasser verlieren. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol, jedoch nur wenig in Ether. Bei Erhitzen über 287 °C beginnt es sich zu zersetzen.^[3] Es reagiert als sehr schwache Säure, was durch die Mesomerie der Gruppe CO-NH-CO hervorgerufen wird.

Mit Iod, Brom, Chlor und Fluor reagiert es leicht zu N-Iodsuccinimid, N-Bromsuccinimid, N-Chlorsuccinimid bzw. N-Fluorsuccinimid. Eine weitere abgeleitete Verbindung ist N-Hydroxysuccinimid.

Verwendung

Succinimid wird bei einer Reihe von organischen Synthesen als Ausgangsstoff und bei industriellen Silberbeschichtungsprozessen eingesetzt.

Die Grundstruktur von Succinimid ist Bestandteil einiger chemischen Verbindungen die unter anderem als Arzneistoffe (zum Beispiel die Antiepilieptika Ethosuximid, Phensuximid und Mesuximid) eingesetzt werden. Succinimide werden auch zur Bildung von kovalenten Bindungen zwischen Proteinen oder Peptiden und Kunststoffen verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 123-56-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ SUCCINIMID; DOI 10.1021/ja02105a001
3. ↑ Datenblatt Succinimid bei Merck, abgerufen am 4. Mai 2010.