2,6-Diaminopimelinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diaminopimelinsäure
Andere Namen	DAP
Summenformel	C7H14N2O4
CAS-Nummer	583-93-7 (Stereoisomerengemisch) 922-54-3 (meso-2,6-Diaminopimelinsäure) 2577-62-0 [(2R,6R)-2,6-Diaminopimelinsäure] 14289-34-0 [(2S,6S)-2,6-Diaminopimelinsäure]
PubChem	865
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	190,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	300 °C (Zersetzung) [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aminosäuren gehört.

Aufbau

Diaminopimelinsäure besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxygruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxygruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Biologische Bedeutung

Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein der Peptidoglycane, Substanzen, die in der Zellwand von gramnegativen und grampositiven Bakterien vorkommen.^[4] In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidoglycan bilden. Diaminopimelinsäure ist keine proteinogene Aminosäure.

Stereoisomerie

Die 2,6-Diaminopimelinsäure enthält zwei Stereozentren, die gleich substituiert sind. Es gibt also drei Stereoisomere, die (2S, 5S)-Form, die dazu spiegelbildliche (2R, 5R)-Form sowie die meso-Form.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 2,6-Diaminopimelinsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
2. ↑ Datenblatt beim Institut of Biomolecular Design (englisch).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,6-Diaminopimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
4. ↑ Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock Mikrobiologie. Pearson Studium, 11. Auflage, 2006, ISBN 3-8274-0566-1.