Ibotensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ibotensäure
Andere Namen	(S)-α-Amino-3-hydroxy- 5-isoxazolessigsäure
Summenformel	C5H6N2O4
CAS-Nummer	2552-55-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	158,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151−152 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser, gut in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 22-36/37/39-45
LD50	38 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine bedingt psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen der Amanita-Familie (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt. Nach Einnahme entfaltet sie eher schwache pharmakologische Wirkung, die hauptsächlich in Unwohlsein besteht. Bei höheren Temperaturen (etwa um 60 °C) sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ibotenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
3. ↑ Ibotensäure bei ChemIDplus.

Weblinks

 Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen