Neostigmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neostigmin
Andere Namen	3-(Dimethylcarbamoyloxy)- N,N,N-trimethylbenzenaminium
Summenformel	C12H19N2O2+
CAS-Nummer	59-99-4 114-80-7 (Bromid) 51-60-5 (Metilsulfat)
PubChem	5824
ATC-Code	N07AA01, S01EB06
DrugBank	DB01400
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Bromid) [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetikum
Wirkmechanismus	Acetylcholinesterase-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	223,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	175–177 °C (Bromid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-310-315-317-319-330-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 26/27/28-36/37/38-42/43 S: 22-26-36/37/39-45
LD50	12,34 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Neostigmin hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Dieses Enzym spaltet sowohl an verschiedenen cholinergen Synapsen (muskarinische, nikotinische) als auch neuromuskulären Endplatten den chemischen Transmitter Acetylcholin. Somit wird dieser nach Ausschüttung in den synaptischen Spalt inaktiviert und seine Wirkung begrenzt. Wenn das Enzym durch Stoffe wie Neostigmin gehemmt wird, steigt die Konzentration von Acetylcholin im synaptischen Spalt schnell an. Dadurch wird z.B. der Parasympathikus stimuliert und an Skelettmuskeln eine Tonuserhöhung hervorgerufen. In ähnlicher Weise wirken Physostigmin, das Insektizid E605 oder einige chemische Kampfstoffe (z.B. Soman).

Anwendung

Neostigmin wird bei Vergiftungen mit kompetitiven Acetylcholinrezeptor-Antagonisten (z. B. Curare, Procuron) angewendet. Es findet auch bei der Antagonisierung von nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien Verwendung, beispielsweise bei der Ausleitung von Narkosen. Zur Vermeidung von nicht erwünschten (Neben-)Wirkungen, die durch muskarinische Acetylcholinrezeptoren vermittelt werden und die zu einer Steigerung des Parasympathikotonus (Bradykardie, Bronchokonstriktion, etc.) führen, wird zusätzlich Atropin verabreicht, das muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert, jedoch die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren (an der motorischen Endplatte) nicht besetzt.

Bei Myasthenie kann Neostigmin verwendet werden, um der Muskelschwäche entgegenzuwirken. Bei Vorliegen eines isoliert paralytischen Ileus kann mit Neostigmin versucht werden, die Motilität und Peristaltik des Darmes wieder anzuregen.

In Kombination mit Pilocarpin wird Neostigminbromid in Augentropfen zur Behandlung des Glaukoms verwendet.

Pharmakokinetik

Als quartäre Ammoniumverbindung wird Neostigmin nur schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und überwindet – im Gegensatz zum tertiären Amin Physostigmin – nicht die Blut-Hirn-Schranke, ist also nicht ZNS-gängig.

Pharmazeutische Angaben

Neostigmin wird intravenös verabreicht. Arzneilich verwendet werden die gut wasserlöslichen Salze Neostigminbromid und Neostigminmetilsulfat.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Neostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.
2. ↑ Neostigmin bei ChemIDplus

Handelsnamen

Monopräparate

Prostigmin (CH) sowie Generika (D)

Kombinationspräparate

Normastigmin (A)

Weblinks

• Eigenschaften von Neostigmin

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