Pyridostigmin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyridostigmin
Andere Namen	(1-Methylpyridin-1-ium-3-yl)N,N-Dimethylcarbamat (IUPAC)
Summenformel	C9H13N2O2
CAS-Nummer	155-97-5 101-26-8 (Pyridostigmin·Bromid)
PubChem	4991
ATC-Code	N07AA02
DrugBank	APRD00380
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetikum
Wirkmechanismus	Cholinesterasehemmung
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	181,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Bromid Gefahr H- und P-Sätze H: 300-310-317-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T+ Sehr giftig Pyridostigmin·Bromid R- und S-Sätze R: 26/27/28-43 S: 22-36/37/39-45
LD50	2,7 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyridostigmin ist ein indirektes Parasympathomimetikum, das als Cholinesterase-Hemmstoff wirkt und vor allem zur Therapie der Myasthenia gravis eingesetzt wird. Es wird pharmakologisch als Bromid-Salz (Pyridostigminbromid) eingesetzt.

Wirkungen

Pyridostigmin hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Dadurch steigt die Konzentration des Botenstoffes Acetylcholin an der motorischen Endplatte, was zur Antagonisierung von nichtdepolarisierenden Muskelrelaxantien und zur Behandlung der Myasthenia gravis genutzt wird. Auch an den Synapsen des parasympatischen Nervensystems steigt die Acteylcholin-Konzentration, weshalb Pyridostigmin auch bei einer Darm-Atonie oder einem Harnverhalt eingesetzt wird. Im Zweiten Golfkrieg (1991) wurde Pyridostigmin aufgrund dieser Wirkung zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit chemischen Kampfstoffen auf Cholinesteraseinhibitor-Basis verwendet.^[3][4]

Aus der Steigerung des Acetylcholin-Spiegels ergeben sich auch unerwünschte Wirkungen. Es können Akkommodationsstörungen des Auges, Durchfall, Bauchkrämpfe, Erbrechen, Übelkeit, Speichelfluss und Bradykardien auftreten. Bei Patienten mit obstruktiven Atemwegserkrankungen kann es zur gefährlichen Verengung der Bronchien (Bronchokonstriktion) kommen. Bei Überdosierung kommt es zu einer cholinergen Krise, die neben den erwähnten Symptomen vor allem eine Schwächung der Atemmuskulatur bewirkt.

Gegenanzeigen

Kontraindiziert ist Pyridostigmin bei mechanischen Verschlüssen des Darmtraktes oder der Harnwege. Auch bei Asthma bronchiale und beim Glaukom darf es nicht eingenommen werden. Zu Wirkungen in Schwangerschaft und Stillzeit liegen keine ausreichenden Daten vor; eine Anwendung sollte nicht erfolgen.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit bei peroraler Gabe ist aufgrund der geringen Absorption niedrig und stark schwankend (etwa 20 %). Wie Neostigmin ist Pyridostigmin eine quaternäre Aminverbindung, die nicht die Blut-Hirn-Schranke überwindet. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ein bis zwei Stunden, die Ausscheidung erfolgt mehrheitlich über die Niere. Diese geschieht teils als Metaboliten, teils als unveränderter Wirkstoff.

Handelsnamen

Kalymin (D), Mestinon (D, A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pyridostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
2. ↑ Pyridostigmin bei ChemIDplus.
3. ↑ Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
4. ↑ Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.

Weblinks

• Pyridostigmin bei Vetpharm Uni Zürich

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