Jasmonat

Jasmonat
Strukturformel
Strukturformel der Jasmonsäure
Allgemeines
Name Jasmonsäure
Andere Namen
  • JA
  • (−)-Jasmonsäure
  • (1R,2R)-3-Oxo-2-pent-2-enyl- cyclopentanessigsäure
Summenformel C12H18O3
CAS-Nummer 6894-38-8
PubChem 5281166
Eigenschaften
Molare Masse 210,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

160 °C [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Jasmonsäure ist ein ubiquitäres Phytohormon und Grundstruktur der Gruppe der Jasmonate, deren Funktion die Regulierung des Wachstums und der Alterung vor allem von Blättern und Wurzeln der Pflanzen ist. Jasmonsäure spielt in einer Vielzahl von Pflanzen eine entscheidende Rolle als Signal bei der Abwehr von biotischem und abiotischem Stress. Wichtigstes Derivat ist ihr Methylester, das Methyljasmonat.

Inhaltsverzeichnis

Biosynthese

Der Biosyntheseweg von Jasmonaten konnten Brady Vick und Don Zimmerman aufklären.[3][4] So wird Jasmonsäure aus α-Linolensäure gebildet. Die Synthese erfolgt in zwei räumlich getrennten Teilschritten. Der erste Schritt wird von den in der chloroplastidären Membran lokalisierten Enzymen 13-Lipoxygenase (13-LOX), 13-Allenoxidsynthase (13-AOS) und Allenoxidcyclase (AOC) katalysiert. Dabei entsteht das Zwischenprodukt cis-(+)-12-Oxophytodiensäure (OPDA). OPDA oder dessen CoA-Ester wird im zweiten Teilschritt zu den Peroxisomen weitergeleitet. Dort wird der Cyclopentanring von OPDA reduziert. Anschließend katalysieren die Enzyme der β-Oxidation der Fettsäuren auch die Carboxylseitenkette von OPDA und es entsteht (+)-7-iso-Jasmonsäure beziehungsweise das Enantiomer (−)-Jasmonsäure.[5]

Aus α-Linolensäure (1) wird durch 13-Lipoxygenase (13-LOX) (A) zu 13(S)-Hydroperoxylinolensäure (2) peroxidiert. Daraus entsteht en Epoxid, das 12,13(S)-Epoxy-9(Z),11(E),15(Z)-oktadekatriensäure (3), was die 13-Allenoxidsynthase (13-AOS) (B) katalysiert. Eine Allenoxidcyclase (AOC) (C) zyklisiert das Epoxid schlißelich zu 12-oxo-Phytodienonsäure (OPDA) (4). Im Verlauf weiterer Reaktionen bildet sich (+)-7-iso-Jasmonsäure (5a), was zur stabilen (−)-Jasmonsäure (5b) epimerisiert wird.


Reaktionen

Durch Reduktion, beispielsweise mittels Natriumborhydrid, kann Jasmonsäure zur Synthese von Cucurbinsäure eingesetzt werden.[6] Die Reduktion verläuft nur mit schwacher Diastereoselektivität.

Reduktion von Jasmonsäure zu Cucurbinsäure

Quellen

  1. http://www.bio-world.com/msds/714158.pdf
  2. Datenblatt von (+/−)-Jasmonsäure
  3. Vick, BA. und Zimmerman, DC. (1984): Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species. In: Plant Physiol. 75(2); 458–461; PMID 16663643; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
  4. Vick, BA. und Zimmerman, DC. (1987): Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide Metabolism in Spinach Leaf Chloroplasts. In: Plant Physiol. 85(4); 1073–1078; PMID 16665806; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
  5. Jasmonat – Wirkungsweise
  6. W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; Phytochemistry 1991, 30, (6), 1909–1914.

Literatur

  • Ushio Sankawa, Derek H. R. Barton, Koji Nakanishi, Otto Meth-Cohn: Comprehensive Natural Products Chemistry: Polyketides and Other Secondary Metabolites Including Fatty Acids and Their Derivatives, ISBN 0-08-043153-4.
  • C. Delker, I. Stenzel, B. Hause, O. Miersch, I. Feussner, C. Wasternack: Jasmonate biosynthesis in Arabidopsis thaliana—enzymes, products, regulation. Plant biology (Stuttgart, Germany), 2006 May;8(3):297–306

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