Methyljasmonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyljasmonat
Andere Namen	Zeppin Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat
Summenformel	C13H20O3
CAS-Nummer	39924-52-2
PubChem	43119511
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	224,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	110 °C (bei 27 Pa)[1]
Siedepunkt	302–303 °C[1]
Dampfdruck	8,7 Pa[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,474 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36-52/53 S: 26-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Methyljasmonat ist ein ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff von Pflanzen. Es ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon. Methyljasmonat weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf^[4]: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)^[5] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.^[6][7] Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Vorkommen

Methyljasmonat ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Synthese

Der Vorläufer des Methyljasmonat ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} thegoodscentscompany.com – methyl epi-jasmonate
2. ↑ Duchefa: MSDS
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
4. ↑ G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
5. ↑ A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
6. ↑ R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.
7. ↑ http://www.chm.bris.ac.uk/motm/jasmine/jasmineh.htm