Aminoacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminoacetonitril
Andere Namen	2-Aminoacetonitril AAN Cyanomethylamin Glycinnitril
Summenformel	C2H4N2
CAS-Nummer	540-61-4
PubChem	10901
Eigenschaften
Molare Masse	56,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	ca. 150 °C[1] (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22-40 S: 23-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aminoacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein chemischer Verwandter und möglicher direkter Vorläufer der Aminosäure Glycin.

Vorkommen

Aminoacetonitril fanden Forscher des Bonner Max-Planck-Instituts für Radioastronomie in Zusammenarbeit mit Astronomen aus Australien und den USA in einer dichten, heißen Gaswolke innerhalb des Sternentstehungsgebiets Sagittarius B2. Dieses von den Astronomen auch „Heimat der großen Moleküle“ genannte Objekt besitzt nur einen Durchmesser von 0,3 Lichtjahren und wird von einem tief im Inneren verborgenen jungen Stern aufgeheizt. In diesem fanden sich die meisten der bisher im Weltraum nachgewiesenen organischen Moleküle - darunter so komplexe Verbindungen wie Ethylalkohol, Formaldehyd, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolaldehyd und Ethylenglycol.^[3][4][5]

Gewinnung und Darstellung

Aminoacetonitril kann durch Strecker-Synthese von Formaldehyd mit Blausäure und Ammoniak entstehen.

H₂CO + HCN + NH₃ → C₂H₄N₂ + H₂O

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Verseifung der Nitrilgruppe unter Abspaltung von Ammoniak kann Glycin erzeugt werden:

Toxizität

Aminoacetonitril wirkt toxisch und schädigt das Bindegewebe, vermutlich durch die Bildung von Cyanid durch Zersetzung.^[6] Letzteres hemmt das Enzym Cytochrom-c-Oxidase, welches auch im Bindegewebe enthalten ist.

Derivate

• Dimethylaminoacetonitril C₄H₈N₂, CAS: 926-64-7
• Aminoacetonitril-hydrochlorid C₂H₄N₂HCl, CAS: 6011-14-9
• Aminoacetonitril-bisulfat C₂H₆N₂O₄S, CAS: 151-63-3
• N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitril C₇H₁₂N₂O₂, CAS: 85363-04-8
• N-(Carbobenzoxy)-aminoacetonitril C₁₀H₁₀N₂O₂, CAS: 3589-41-1

Weblinks

Stoffdaten am National Institute of Standards and Technology NIST (Englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) 233-243.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Aminoacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).
4. ↑ Bericht über Entdeckung (englisch).
5. ↑ Formierung von Aminoacetonitril.
6. ↑ Inhibition of Cytochrome Oxidase by Aminoacetonitrile Clemmons, J.J.; Jackson, E. B.; Institute of Pathology, Western Reserve University, Cleveland.