L-3,4-Dihydroxyphenylalanin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levodopa
Andere Namen	L-DOPA L-3,4-Dihydroxyphenylalanin (S)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propansäure (S)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionsäure
Summenformel	C9H11NO4
CAS-Nummer	59-92-7
PubChem	6047
ATC-Code	N04BA01
DrugBank	APRD00309
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparkinsonmittel
Wirkmechanismus	Dopamin-Vorstufe
Fertigpräparate	Madopar®, Restex®, Levopar® (alle enthalten Levodopa kombiniert mit dem Decarboxylasehemmer Benserazid)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	197,19 g/mol
Schmelzpunkt	276 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1780 mg/kg (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levodopa, auch L-DOPA, ist die Abkürzung für L-3,4-Dihydroxyphenylalanin. L-DOPA ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die im Körper aus Tyrosin mit Hilfe des Enzyms Tyrosinhydroxylase gebildet wird. Als Arzneistoff wurde Levodopa unter dem Namen Madopar 1973 von Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht.

Pharmakologie

Levodopa wird zur Herstellung von Adrenalin, Noradrenalin, Dopamin und Melanin verwendet. Da es in der Lage ist, die Blut-Hirn-Schranke zu passieren, findet es verschiedene Anwendungsgebiete. So wird es etwa bei der Therapie der Parkinson-Krankheit gemeinsam mit einem der beiden Decarboxylase-Hemmer Carbidopa oder Benserazid verabreicht. Dies soll einen vorzeitigen Abbau in der Körperperipherie (außerhalb des Liquorraumes) zu Dopamin verhindern. Nach Passieren der Blut-Hirn-Schranke wird Levodopa zu Dopamin verstoffwechselt, welches die eigentliche gewünschte pharmakologische Wirksamkeit entfaltet. Somit handelt es sich bei Levodopa um ein Prodrug. Aufgrund von Nebenwirkungen in der Langzeitanwendung bei Parkinson-Patienten versucht man heute insbesondere bei jüngeren Parkinson-Patienten, die Gabe von Levodopa hinauszuzögern und primär mit Dopamin-Agonisten zu therapieren.

Als Nebenwirkung wurde bei Levodopa unter anderem ein gesteigertes sexuelles Verlangen beobachtet.

Auch das Restless-Legs-Syndrom (RLS) wird häufig mit L-DOPA behandelt. Vermehrt wird auch Chorea Huntington mit L-DOPA behandelt.

Chemische Eigenschaften

L-DOPA ist gut löslich in Wasser (3,3 g/l bei 25 °C), schlecht löslich in Alkohol und unlöslich in Diethylether.

Weitere Anwendung

Von Miesmuscheln wird L-DOPA in völlig anderer Weise verwendet. Es ist eine Hauptkomponente des Klebstoffes, mit dem sich Miesmuscheln auf festen Oberflächen festkleben. Die Funktion von DOPA ist hierbei, dass es, eingebaut in die Proteinkette des Klebstoffes durch seine OH-Gruppen die Hydrophilie steigert. Dies ist wichtig, damit der in das umgebende Meerwasser abgegebene Klebstoff eine bessere Adhäsionswirkung mit der Oberfläche des Untergrundes erzielt.

Nebenbemerkung

Der Film Awakenings (Dt. Zeit des Erwachens, mit Robert De Niro und Robin Williams, R: Penny Marshall, 1990) auf der Grundlage eines Buches von Oliver Sacks thematisiert die kurzzeitigen Therapieerfolge von Patienten der Enzephalitis Lethargica mit L-DOPA.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!