Lactid

Strukturformel
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name	Lactid
Andere Namen	Dilactid (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Summenformel	C6H8O4
CAS-Nummer	95-96-5 (unspezifiziert) 4511-42-6 [(S,S)-Lactid] 25038-75-9 [(R,R)-Lactid] 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid] 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren]
Kurzbeschreibung	Farb- und geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95−97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][1]
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser zu Milchsäure[1] löslich in Chloroform, Methanol[1] wenig löslich in Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus Lactiden werden durch ionische Polymerisation Polylactide hergestellt.

Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
2. ↑ ^{a b} Datenblatt (3S)-cis-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
3. ↑ Lactid bei ChemIDplus