- Lactid
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Strukturformel (R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten) Allgemeines Name Lactid Andere Namen - Dilactid
- (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
- (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
- (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
- (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
- (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
- (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Summenformel C6H8O4 CAS-Nummer - 95-96-5 (unspezifiziert)
- 4511-42-6 [(S,S)-Lactid]
- 25038-75-9 [(R,R)-Lactid]
- 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid]
- 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren]
Kurzbeschreibung Farb- und geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften Molare Masse 144,13 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Löslichkeit - hydrolysiert in Wasser zu Milchsäure[1]
- löslich in Chloroform, Methanol[1]
- wenig löslich in Benzol[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung
Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.
Eigenschaften
Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.
Verwendung
Aus Lactiden werden durch ionische Polymerisation Polylactide hergestellt.
Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
- ↑ a b Datenblatt (3S)-cis-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
- ↑ Lactid bei ChemIDplus
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