Lanthionin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lanthionin
Andere Namen	3,3′-Thiodialanin 3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure
Summenformel	C6H12N2O4S
CAS-Nummer	922-55-4
PubChem	256406
Eigenschaften
Molare Masse	208,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist. Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden.

Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert und wurde als erstes mittels Cystein und β-Chloralanin synthetisiert.

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.