MePTCDI

Strukturformel
Allgemeines
Name	MePTCDI
Andere Namen	DiMePTCDI N,N'-Dimethyl-3,4,9,10- Perylenetetracarbonsäurediimid
Summenformel	C26H14N2O4
CAS-Nummer	5521-31-3
Kurzbeschreibung	roter Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	418,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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MePTCDI bzw. DiMePTCDI (von engl. N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic diimide, auch PPI abgekürzt) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.

In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.

Eigenschaften

• organischer Halbleiter (n-Typ)^[2]
• Rotes Pigment (Farbindex Nr. / Name: 71130 / Pigment Red 179)
• Temperaturbeständigkeit: 250 °C

Verwendung

Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z.B. in der Entwicklung organischer Solarzellen^[3][4] und von Gassensoren auf Halbleiterbasis^[5] verwendet.

Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung.^[6]

Quellen

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317–324.
3. ↑ T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N´-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172–1178.
4. ↑ H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924–1945.
5. ↑ H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801–1806.
6. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2