Menthon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Menthon
Andere Namen	2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	14073-97-3 (–)-Menthon 3391-87-5 (+)-Menthon 10458-14-7 (Isomerengemisch)
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (–)-Menthon[2]
Schmelzpunkt	−6 °C (–)-Menthon[2]
Siedepunkt	207–210 °C (–)-Menthon[2]
Dampfdruck	67 Pa (20 °C) (–)-Menthon[3]
Löslichkeit	308 mg·l−1 in Wasser[4]
Brechungsindex	1,451[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-319-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338-​342+311 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 43 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist monocyclischer Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren, (–)-Menthon und (+)-Menthon.

Vorkommen

(–)-Menthon^[6] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl. (+)-Menthon^[7] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).

Gewinnung und Darstellung

Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.^[8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l⁻¹ nur schwer^[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm⁻³. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

Einzelnachweise

1. ↑ Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Menthon bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010.
4. ↑ ^{a b} N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Menthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
6. ↑ PubChem 26447
7. ↑ PubChem 443159
8. ↑ H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.

Weblinks

• Riechstofflexikon: Menthon