Methylendioxyethylamfetamin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin
Andere Namen	MDEA MDE
Summenformel	C12H17NO2
CAS-Nummer	82801-81-8 (Racemat, freie Base) 74341-78-9 (Racemat·Hydrochlorid) 114612-27-0 [(R)-Form, freie Base] 114612-26-9 [(S)-Form, freie Base] 328529-93-7 [(R)-Form·Hydrochlorid] 197787-15-8 [(S)-Form·Hydrochlorid]
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	207,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Racemat·Hydrochlorid: 201–202 °C [1]
Löslichkeit	gut löslich in Isopropylalkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26/27/28-36/37/38 S: 22-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (kurz MDEA oder MDE) ist eine synthetische Droge mit sehr enger molekular-struktureller Verwandtschaft zum MDMA und MDA. Es ist diesen strukturell gleich und ein Amphetamin. Es ist chiral, es gibt zwei enantiomere Formen (R)-MDE und (S)-MDE.

Synthese

Es lässt sich herstellen aus MDA durch Acetylierung und anschließender Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid, oder aus dem entsprechenden Phenylaceton durch Kondensation mit Ethylamin und nachfolgender Reduktion.

Chemische und physiologische Eigenschaften

MDE ist chiral. Es gibt zwei enantiomere Formen, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form. Die freie Base MDE ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R₂NH Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R₂NH·HCl. MDE blockiert die Aufnahme von den Katecholaminen (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin). Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 100 bis 200 mg, die Wirkdauer liegt im Bereich von drei bis sechs Stunden.

Die Wirkung von MDE auf die Sinneswahrnehmung ähnelt jener von MDMA ist mit zwei bis drei Stunden jedoch kürzer. MDE wirkt in erster Linie stark entaktogen und schwach empathogen und somit eher in autistischer Richtung und fördert die Ich-Bezogenheit,und den Verlust sozialer Kontakte.

Rechtsstatus

MDE erschien kurz nach dem Verbot von MDMA vermehrt als Ersatzstoff auf dem Schwarzmarkt, weshalb es mit 13 weiteren Stoffen mit der 3. BtMÄndV vom 28. Februar 1991^[3] mit Wirkung vom 15. April 1991 in Anlage 1 zu § 1 BtMG^[4] aufgenommen und jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit dieser Substanz für die Allgemeinheit verboten ist.

Angepasst an die WHO-Nomenklatur, lautet die behördliche Schreibweise seit 1998 Methylendioxyethylamfetamin (f statt ph).

Zusätzliche Informationen

MDE kann ein Bestandteil von Ecstasytabletten sein, bei denen die eigentliche Wirkstoffzusammensetzung meist nur dem Hersteller bekannt ist.

Quellen

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 996, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich)
3. ↑ http://www.eve-rave.net/abfahrer/download/eve-rave/aendver3.pdf
4. ↑ http://www.eve-rave.net/abfahrer/recht.sp?text=1&page=12

Weblinks

• MDE bei Erowid (englisch)
• MDE bei PIHKAL

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