3-Pentanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Pentanon
Andere Namen	Pentan-3-on Amylketon Dimethylaceton Diethylketon Propionon Propion Metaceton DEK
Summenformel	C5H10O
CAS-Nummer	96-22-0
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlich, acetonähnlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−39,4 °C[1]
Siedepunkt	102 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l–1 bei 20 °C)[1] mischbar mit Ethanol und Diethylether[2] löslich Methanol und Aceton[3]
Brechungsindex	1,3905[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-335-336 EUH: 066 P: 210 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-37-66-67 S: (2)-9-16-25-33
LD50	2140 mg·kg−1 oral Ratte[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.^[6]

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.^[7]

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Pentanon bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 455 °C).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 96-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 454
3. ↑ MSDS (ScienceLab)
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 96-22-0 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ Universität Würzburg: Datenblatt.
6. ↑ U.S. Patent 3829499, "Production of diethyl ketone" vom 13. August 1974, Shell Oil Corp..
7. ↑ U.S. Patent 4754074, "Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids" vom 28. Juni 1988, Amoco Corp..
8. ↑ Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt (englisch).