Propanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propanal
Andere Namen	Propionaldehyd
Summenformel	C3H6O
CAS-Nummer	123-38-6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem, aromatischen Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−81 °C[2]
Siedepunkt	49 °C[2]
Dampfdruck	341 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Ethanol und Diethylether[1]
Brechungsindex	1,3650[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​233-​302+352-​304+340-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38 S: (2)-9-16-29
LD50	1410 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Propanal oder Propionaldehyd gehört zu den niederen, flüchtigen Aldehyden und ist eine leichtbewegliche, farblose Flüssigkeit.

Darstellung

Propanal kann durch Hydroformylierung von Ethen hergestellt werden.^[4]

Die Oxidation von n-Propanol mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure führt ebenfalls zu Propanal.^[5] Als Oxidationsmittel können auch Kupfer^[6] oder Platin^[7] eingesetzt werden.

Auch durch Isomerisierung von Propylenoxid bei 300 °C über Silicagel kann Propanal synthetisiert werden.^[5]

Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von Acrolein.^[8]

Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Ameisensäureethylester die Synthese von Propanal möglich.^[5]

Verwendung

Propanal ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Duftstoffen und Arzneimitteln. Als Duftstoff bietet Propanal die Duftcharakteristik: scharf, erstickend, stechend, fruchtig.

Reaktionen

Die Aldoladdition von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter Wasserabspaltung im Rahmen der Aldolkondensation zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.

Nachweis

Propanal reagiert mit dem Indikator Schiffsches Reagenz. Dabei tritt eine pinke bis violette Färbung auf.

Sicherheitshinweise

Propanal wirkt bei längerer Einatmung narkotisch, als Folge können Leber- und Nierenschädigungen auftreten.

Der Flammpunkt liegt bei −40 °C, die Zündtemperatur bei 190 °C, die Explosionsgrenzen: 2,3 und 21 Volumenprozent.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 123-38-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ J. D. Unruh, D. Pearson: "n-Propyl Alcohol" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01.
5. ↑ ^{a b c} C. D. Hurd, R. N. Meinert: "Propionaldehyde" in Org. Synth. 1932, 12, S. 64. Volltext.
6. ↑ P. Sabatier, J.-B. Sanderens: "Dédoublement catalytique des alcools par les métaux divisés: alcools primaires forméniques." in Compt. Rend. Hebd. 1903, 136, S. 921ff. Volltext.
7. ↑ A. Trillat: "Étude de l'oxydation catalytique des alcools (cas de la spirale de platine)" in Bull. Soc. Chim. (3) 1903, 29 S. 35ff. Volltext.
8. ↑ P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, 4, S. 398 Volltext