Mitomycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mitomycin
Andere Namen	[(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl- 4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazirino [2,3:3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-ylmethyl]carbamat
Summenformel	C15H18N4O5
CAS-Nummer	50-07-7
PubChem	5746
ATC-Code	L01DC03
DrugBank	DB00305
Kurzbeschreibung	blau-violetter Feststoff[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytotoxisches Antibiotikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	334,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	>360 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 28 S: 28-36/37-45
LD50	14 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mitomycin ist ein Arzneistoff und wird als zytotoxisches Antibiotikum verwendet.

Einführung

Mitomycin ist ein Antibiotikum und wurde 1958 aus Streptomyces caespitosus isoliert. Es ist wirksam gegenüber gram-positiven Bakterien und einigen Viren. Heute wird es nur noch als Zytostatikum eingesetzt.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Nach einer enzymatischen Aktivierung hemmt es die DNA-Synthese. Mitomycin interkaliert zwischen zwei Strängen der DNA. In der Folge werden die DNA-Stränge kovalent miteinander verbunden, sodass eine Dissoziation der DNA-Stränge, wie sie zur Replikation bzw. auch zur Transkription benötigt wird, nicht mehr möglich ist. Als Folge der häufig für die Zelle irreparablen DNA-Schäden wird nach Aktivierung bestimmter Signalkaskaden ein Arrest des Zellzyklus mit folgender Apoptose ausgelöst.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Nach intravenöser Gabe finden sich hohe Konzentrationen von Mitomycin in Niere, Muskel, Herz, Lunge, Zunge, Galle und Urin. Die Substanz wird schnell in der Leber, Niere, Milz und im Herzen durch Enzyme inaktiviert. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Niere.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufige Nebenwirkungen

Nebenwirkung	Index
Knochenmarksschädigung	1
Haut-Nekrosen	3
Hautausschlag	1
Haarausfall	0
Schleimhautentzündung	0
Übelkeit + Erbrechen	1
Leberschädigung	0
Schädigung des Herzens	1
Allergie	0
Lungenfibrose	2
Nierenschädigung	2
Schädigung des ZNS	0
Periphere Neuropathie	0

0 = sehr sanft oder sehr selten; 1 = gelegentlich, aber nicht schwerwiegend; 2 = bedeutsam; 3 = schwerwiegend oder häufig

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Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

• Die Kombination mit Vinca-Alkaloiden und Bleomycin verstärkt die lungenschädigende Wirkung.
• Die gleichzeitige Gabe von Doxorubicin und Mitomycin verstärkt die herzschädigende Wirkung des Doxorubicins.
• Vitamin B₆ Gabe führt zu Wirkungsverlusten von Mitomycin.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

• Analkarzinom (kombiniert mit 5-FU, im Rahmen einer Radiochemotherapie)
• Blasenkrebs (über einen Katheter wird in NaCl-Lösung gelöstes Mitomycin in die Blase instilliert)
• Magen-, Lungen-, Bauchspeicheldrüsen-, Darm-, Brust-, Leberzell-, Gebärmutterhals-, Speiseröhren-Krebs
• Karzinome im Kopf-Halsbereich
• Osteosarkom

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

• Verminderte Knochenmarkfunktionen
• Blutungsneigung
• Leber-, Lungen- und Nierenschäden
• schlechter Allgemeinzustand
• bekannte Überempfindlichkeit gegen Mitomycin

Handelsnamen

Monopräparate

Amétycine (D), Mitem (D), Urocin (D), Mito-medac (D), diverse Generika (D, A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Mitomycin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Mitomycin C from Streptomyces caespitosus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.

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