1,2-Butadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Butadien
Andere Namen	Buta-1,2-dien Methylallen
Summenformel	C4H6
CAS-Nummer	590-19-2
Kurzbeschreibung	farbloses, süßlich riechendes Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,56 kg·m−3 (15 °C);[1]
Schmelzpunkt	−136,21 °C[1]
Siedepunkt	10,8 °C[1]
Dampfdruck	0,14 MPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (ca. 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 280 EUH: keine EUH-Sätze P: 410+403 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: 9-16-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2-Butadien ist eine organische, zweifach ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene. Es ist ein Isomer von 1,3-Butadien.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Butadien kann durch Dampfphasenisomerisierung von 2-Butin über basenmodifizierten Katalysatoren gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

1,2-Butadien ist ein hochentzündliches Gas, welches mit Luft explosionsfähige Gemische bildet. Es ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich nur schlecht (ca. 1 g/l), jedoch ist es löslich in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ethern.^[4] Seine kritische Temperatur liegt bei 176,1 °C, der kritischer Druck bei 43 bar, die kritische Dichte bei 0,247 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −136 °C (Schmelztemperatur).^[1] Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität von 1,471 kJ/kg K (im gasförmigen Zustand bei 25 °C) bzw. 2,247 kJ/kg K (als Flüssigkeit am Siedepunkt. Es ist unter Druck leicht kondensierbar.^[4]

Verwendung

1,2-Butadien wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.^[5]

Weblinks

• Process for the production of 1,2-butadiene (freepatentsonline)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1,2-Butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Feb. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2-Butadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
3. ↑ Colloid & Polymer Science;Volume 256, Number 3 / März 1978
4. ↑ ^{a b} 1,2-Butadien (Oxeno)
5. ↑ 1,2-butadiene (Intergas)