2-Butin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butin
Andere Namen	But-2-in Dimethylacetylen
Summenformel	C4H6
CAS-Nummer	503-17-3
PubChem	10419
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−32,2 °C[1]
Siedepunkt	27 °C[1]
Dampfdruck	770 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 224-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hoch- entzündlich Reizend (F+) (Xi) R- und S-Sätze R: 12-36/37/38 S: 16-26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Butin ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine und isomer zu 1-Butin.

Herstellung

2-Butin erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid.^[3]

Eigenschaften

Es ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, feuergefährliche Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin ein reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach logP=21,6295-(2047,473/T)-4,8153logT.^[3]

Sicherheitshinweise

2-Butin ist ein hochentzündlicher und reizender Stoff. Er kann heftige Polymerisations- und Additionsreaktionen eingehen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 503-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Butyne bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ ^{a b} G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene in J. Amer. Chem. Soc. 57 (1935) 339-340 doi:10.1021/ja01305a031 Abstract