1,2-Dichlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethan
Andere Namen	Ethylendichlorid EDC
Summenformel	C2H4Cl2
CAS-Nummer	107-06-2
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	98,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	-36 °C[1]
Siedepunkt	84 °C[1]
Dampfdruck	87 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (8,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-350-302-319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​210-​302+352-​304+340-​305+351+338-​308+313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Leicht- entzündlich (T) (F) R- und S-Sätze R: 45-11-22-36/37/38 S: 53-45
MAK	aufgehoben, da cancerogen[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen.

Geschichte

1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1785 von vier niederländischen Chemikern durch Reaktion von Ethen mit Chlor synthetisiert.^[3]

Eigenschaften

1,2-Dichlorethan ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Es ist eine farblose brennbare Flüssigkeit.

Herstellung und Verwendung

Das meiste 1,2-Dichlorethan wird durch Chlorierung und Oxychlorierung von Ethen erzeugt. Das erzeugte Dichlorethan wird zur Herstellung von Vinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermische Eliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch 1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Das 1,2-Dichlorethan wird außerdem in Abbeizmitteln, als sogenannter Scavenger in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz / Naturharz) und Asphalte und in Bitumen verwendet.

Zersetzung durch Bakterien

Forschern der Universität Gent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen Desulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.^[4]

Sicherheitshinweise

1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, mutagen, karzinogen und führt zu Organschädigungen (Leber, Niere, Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken und ist krebserzeugend. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit Alkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1,2-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 107-06-2 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
4. ↑ http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/esthag/2006/40/i17/abs/es060953i.html