1,2-Dichlorethen

Strukturformel
cis-1,2-Dichlorethen (oben), trans-1,2-Dichlorethen (unten)
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethen
Andere Namen	Dichlorethen DCE 1,2-Dichlorethylen Dioform Acetylendichlorid sym-Dichlorethylen R1130
Summenformel	C2H2Cl2
CAS-Nummer	540-59-0 (mix aus beiden Formen) 156-59-2 (nur cis-Form) 156-60-5 (nur trans-Form)
Kurzbeschreibung	leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1][2][3]
Eigenschaften
Molare Masse	96,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3 (trans)[1] 1,28 g·cm−3 (cis)[2] 1,26 g·cm−3 (Mischung)[3]
Schmelzpunkt	−50 °C (trans)[1] −81 °C (cis)[2] −57 °C (Mischung)[3]
Siedepunkt	48 °C (trans)[1] 60 °C (cis)[2]
Dampfdruck	361 hPa (trans)[1] 216 hPa (cis)[2] 220 hPa (Mischung)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1][2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich Leicht- entzündlich (Xn) (F) R- und S-Sätze R: 11-20-52/53 S: (2)-7-16-29-61
MAK	200 ml·m−3, 790 mg·m−3[3]
LD50	770 mg·kg−1 (oral Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier Cis-trans-Isomere auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung von anderen C₂ chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Trichlorethylen.

Vorkommen

1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch die autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.^[5]

Eigenschaften

1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisiertes Produkt kann polymerisieren.^[3]

Verwendung

1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

Sicherheitshinweise

1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar und die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).^[3]

Siehe auch

• 1,1-Dichlorethen
• 1,2-Dichlorethan

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu cis-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu cis/trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 540-59-0 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3