Naphtholphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphtholphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)- 2-benzofuran-1-on (IUPAC) α-Naphtholphthalein
Summenformel	C28H18O4
CAS-Nummer	596-01-0
PubChem	68993
Kurzbeschreibung	farblos-rötlich bis blaugrün[1] (bräunlich[2])
Eigenschaften
Molare Masse	418,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3] unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Naphtholphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Naphthol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator.

Eigenschaften

Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:^[1]

• pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün

Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Literatur

• Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: J. Chem. Soc., Trans., 1918, 113, S. 20–21; doi:10.1039/CT9181300020.
• W. J. Harper, T. V. Armstrong (Department of Dairy Technology, The Ohio State University, Columbus): „The Alpha-Naphtholphthalein (ANP) Method for Measuring Fat Hydrolysis. II. Application to Cream“; Nov. 15, 1951 (engl.) (PDF-Datei; 428 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Naphtholphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Naphtholphthalein bei Merck, abgerufen am 12. Februar 2010.
3. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu α-Naphtholphthalein im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 16. September 2011.