- Nitrobenzaldehyde
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Nitrobenzaldehyde Name 2-Nitrobenzaldehyd 3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd Andere Namen o-Nitrobenzaldehyd m-Nitrobenzaldehyd p-Nitrobenzaldehyd Strukturformel CAS-Nummer 552-89-6 99-61-6 555-16-8 PubChem 11101 7449 541 Summenformel C7H5NO3 Molare Masse 151,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung leicht gelbes kristallines Pulver Schmelzpunkt 41–43 °C[1] 55 °C[2] 103–106 °C[3] Siedepunkt 156 °C[1] 285–290 °C[2] –[3] GHS-
Einstufung
[1][4][3]H- und P-Sätze 302-315-319-335 315-319-335 317-319 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze 261-305+351+338 261-305+351+338 280-305+351+338 Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]Gesundheits-
schädlich(Xn) Gesundheits-
schädlich(Xn) Umwelt-
gefährlich(N) Reizend (Xi) R-Sätze 22-36/37/38 22-51/53 36-43-52/53 S-Sätze 26 29-61 26-36/37-61 Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
- 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandende 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
- 3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[5][6][7]
- 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.[8]
Eigenschaften
Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Verwendung
- 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Datenblatt 4-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt 3-Nitrobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Vorsuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.
- ↑ OC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd.
- ↑ Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift.
- ↑ S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938); PDF.
- ↑ Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.
Siehe auch
Kategorien:- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Reizender Stoff
- Stoffgruppe
- Nitrobenzol
- Aldehyd
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