Nitrosobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrosobenzol
Andere Namen	Nitrosobenzen
Summenformel	C6H5NO
CAS-Nummer	586-96-9
PubChem	11473
Kurzbeschreibung	Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	107,11 g·mol−1
Schmelzpunkt	68 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 20/21-25 S: 26-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C₆H₅NO)₂ vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

Geschichte

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

$\mathrm{(C_6H_5)_2Hg + BrNO \longrightarrow C_6H_5NO + C_6H_5HgBr}$

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

Herstellung

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

$\mathrm{C_6H_5NHOH \longrightarrow C_6H_5NO + H_2O}$

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.

Literatur

• A. Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. Chemische Berichte 7 (1874), S. 1638–1640.
• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
• H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff.