Nonylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nonylphenol
Andere Namen	4-n-Nonylphenol p-Nonylphenol
Summenformel	C15H24O
CAS-Nummer	104-40-5 und 25154-52-3
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche sirupartige Flüssigkeit mit typisch phenolischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	220,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	2 °C [1]
Siedepunkt	295–304 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Benzol[2] unlöslich in Wasser (3 mg·l−1) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​305+351+338-​310-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 22-34-50/53 S: 26-36/37/39-45-60-61
LD50	1620 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nonylphenol (NP) ist eine Mischung aus chemischen Verbindungen, bestehend aus einem aromatischen Ring mit Hydroxygruppe sowie einer Nonylseitenkette. Das Isomer mit linearer Seitenkette wird als n-Nonylphenol bezeichnet und ist industriell nur von untergeordneter Bedeutung.

Verwendung

Nonylphenol wird hauptsächlich für die Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPEO) verwendet, welche als nichtionische Tenside z. B. in Waschlösungen eingesetzt werden. Zudem ist es in Fungiziden, Arzneimitteln und Weichmachern für Celluloseester enthalten. Die Produktion ist in Europa und den USA stark rückläufig. Nonylphenol gehört zu den prioritären Stoffen der Europäischen Union und ist seit Dezember 2003 nicht mehr für die industrielle Verwendung zugelassen. Nach einer Untersuchung der schwedischen Naturschutzvereinigung SNF gelangt Nonylphenol jedoch über importierte Textilien aus Ländern wie China, Indien oder der Türkei in die EU-Länder.^[5]

Herstellung

Die Synthese erfolgt katalytisch aus Phenol und Nonen (großtechnisch aus einer Mischung aus Nonenisomeren, die aus Propen trimerisiert werden). Das so entstehende Isomerengemisch besteht aus 22 Isomeren, die unterschiedlich verzweigte Alkylketten aufweisen.^[6][7] Die handelsübliche Form enthält 85 % para-Nonylphenol, 10 % ortho-Nonylphenol sowie weitere dialkylierte Alkylphenole.

Vorkommen und Herkunft

Die aus Nonylphenol synthetisierten NPEO sind biologisch schwer abbaubar. Zunächst wird die Ethoxylatkette mehrmals um Einheiten von jeweils zwei Kohlenstoffatomen verkürzt, bis nur noch eine oder zwei Ethoxygruppen vorhanden sind. Je nach Milieu (aerob oder anaerob) können so auch die entsprechenden Carbonsäuren entstehen. Je kürzer die Ethoxylatkette wird, umso langlebiger und auch hormonell wirksamer werden die Substanzen. Im verzweigten Nonylphenol erreichen Nonylphenolethoxylate letztendlich ihr kaum mehr biologisch abbaubares Endprodukt, das zudem hormonell wirksamer ist als die Ursprungssubstanz oder Zwischenprodukte.

Biologische Wirkung

Nonylphenol ist als Xenoestrogen eine hormonell aktive Substanz, sie wechselwirkt mit dem Estrogenrezeptor. So kann dies z. B. bei männlichen Jungfischen die nur für weibliche Fische relevante Vitellogenin-Synthese auslösen. Auf viele Organismen wirken die Nonylphenole toxisch – beispielsweise auf zahlreiche Fischarten (z. B. Seelachs) sowie Süßwassermuschel, Wasserfloh, Grünalge, Krabbe oder Hummer. Die LD₅₀-Werte liegen in der Größenordnung von 0,1–1 mg/l. Wie australische Ökologen um Ashley Ward von der University of Sydney herausfanden, beeinflusst Nonylphenol das kohäsive Verhalten von Fischen^[8]. Bereits geringe Mengen von nur 0,5 Mikrogramm Nonylphenol reichen, um den Eigengeruch der Fische zu überdecken, was dazu führt, dass sie größeren Abstand zueinander einhalten.^[9]

Biologischer Abbau

Es liegen verschiedene Berichte über den in Versuchen erfolgten bzw. nicht erfolgten Abbau vor. Generell kann gesagt werden, dass das lineare Nonylphenol recht schnell abgebaut wird, während sich die verzweigten Verbindungen wesentlich persistenter verhalten. Neben vielen erfolglosen Experimenten gibt es aber auch einige Artikel, die über den Abbau von verzweigten (branched) Nonylphenolen im Boden und Wasser berichten.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 4-Nonylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Nonylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
4. ↑ Nonylphenol bei ChemIDplus
5. ↑ Reinhard Wolff: Schmutzige Tücher, Die Tageszeitung, 13. September 2007, S.8
6. ↑ Ruß A., Vinken R., Schuphan I., Schmidt B. (2005): Synthesis of branched para-nonylphenol isomers: Occurrence and quantification in two commercial mixtures. In: Chemosphere. 60(11), 1624–1635.
7. ↑ Wheeler T.F., Heim J.R., LaTorre M.R., Janes A.B.(1997): Mass Spectral Characterization of p-Nonylphenol Isomers Using High-Resolution Capillary GC-MS. In: J. Chrom. Sci. 35, 19–30.
8. ↑ Nonylphenol beeinflusst Kohäsion
9. ↑ Aquariumversuch mit Nonylphenol
10. ↑ Tanghe, T., Dhooge, W., Verstraete, W. (1999): Isolation of a bacterial strain able to degrade branched nonylphenol. In: Appl. Environ. Microbiol. 65(2), 746-751. PMID 9925611 PDF

Weblinks

• Unterschiedliche Eigenschaften der Nonylphenolisomere
• Greenpeace - Hormongift in unseren Lebensmitteln