Omnic

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tamsulosin
Andere Namen	(R)-(−)-5-{2-[2-(2-Ethoxyphenoxy)- ethylamino]propyl}-2-methoxy- benzolsulfonamid Latein: Tamsulosinum
Summenformel	C20H28N2O5S
CAS-Nummer	106133-20-4 (Tamsulosin) 106463-17-6 (Tamsulosin·Hydrochlorid)
PubChem	129211
ATC-Code	G04CA02
DrugBank	DB00706
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver (Tamsulosin·Hydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Alphablocker
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Fertigpräparate	Pradif T® (CH) Omnic® (D) Aglandin® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	408,51 g·mol−1(Tamsulosin) 444,97 g·mol−1(Tamsulosin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	226–228 °C (Tamsulosin·Hydrochlorid) [2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ameisensäure, schwer löslich in Ethanol (Tamsulosin·Hydrochlorid) [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 22-36/37/39 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	650 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tamsulosin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Alpha-Rezeptorenblocker zur Behandlung von Symptomen der benignen Prostatahyperplasie (BPH).

Chemie

Tamsulosin findet als Tamsulosin-Hydrochlorid pharmazeutische Anwendung. Das Hydrochlorid ist eine weiße Substanz, die bei etwa 230 °C unter Zersetzung schmilzt.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete und klinische Wirkungen

Tamsulosin ist zur Behandlung von Symptomen des unteren Harntraktes bei der benignen Prostatahyperplasie zugelassen und gilt für diese Indikation als Mittel der ersten Wahl. Es zeigt im Vergleich zu anderen Alphablockern, wie etwa Doxazosin und Alfuzosin, eine geringere Beeinflussung des Blutdruckes (was allerdings nicht immer ausgeschlossen werden kann).

Wirkmechanismus

Tamsulosin ist ein Antagonist an α₁-Adrenozeptoren. Es zeigt im Gegensatz zu anderen Alphablockern eine vergleichsweise hohe antagonistische Selektivität für prostatische α_1A/1L-Adrenozeptoren. Diese Rezeptorselektivität führt einerseits zu einer Relaxation der glatten Muskulatur der Blasenhalses, der Harnröhre und der Prostata, verbunden mit einem erleichterten Harnabfluss und wird andererseits mit einer geringeren Nebenwirkungsrate in Verbindung gebracht.

Nebenwirkungen

Trotz der Prostataselektivität dieses Alphablockers können gelegentlich (< 1 %) Schwindel, Hypotonie und orthostatische Beschwerden auftreten und selten kann es zu einer vaskulär bedingten Synkope, einem plötzlichen Kräfteverlust mit Bewusstlosigkeit, kommen. Neben gelegentlichen bis seltenen unspezifischen Beschwerden des Magen-Darm-Traktes, wie Übelkeit, Durchfall oder Verstopfungen, können auch Ejakulationsstörungen (retrograde Ejakulation) beobachtet werden.In der Augenheilkunde wurde über einen Zusammenhang mit dem intraoperativen "floppy-iris-syndrome" bei Cataractoperationen berichtet.

Wechselwirkungen

Klinisch relevante Wechselwirkungen sind nicht bekannt.

Tamsulosin wurde ursprünglich in Deutschland vom Originalhersteller Astellas (zuvor Yamanouchi Pharma) unter den Markennamen Omnic^® und vom Lizenznehmer Boehringer Ingelheim unter dem Markennamen Alna^® vertrieben. Seit Mai 2005 ist ein Nachfolgepräparat mit veränderter Galenik, die die Wirkstofffreisetzung verlängern soll, unter den Markennamen Omnic Ocas oder Alna Ocas verfügbar, die ursprünglichen Präparate wurden vom Markt genommen. Im März 2006 ist der Patentschutz der Substanz abgelaufen, seitdem sind zusätzlich zahlreiche Generika mit dem Wirkstoff Tamsulosin im Handel.

Alle Tamsulosinpräparate unterliegen der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Handelsnamen

Tamsulosin wird in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Originalpräparat unter dem Namen Omnic Ocas^® (Astellas Pharma), Alna Ocas^® (Boehringer) und Pradif T^®(Boehringer Schweiz) als Tablette in der Dosierung 0,4 mg verkauft und ist seit etwa 2005 auch unter zahlreichen Markennamen als Generikum verfügbar. In vielen Ländern ist Tamsulosin unter dem amerikanischen Markennamen Flomax^® im Handel.

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1555, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Material Safety Data Sheet Tamsulosin Hydrochloride – FERMION 3.10.2008 (war: [1])
3. ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006. 

Literatur

• Lyseng-Williamson, K.A. (2002): Tamsulosin: an update of its role in the management of lower urinary tract symptoms. In: Drugs. 62(1):135-167. PMID 11790159

Weblinks

• Basisdaten zu Tamsulosin (DOC-Format)

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