1,4-Butindiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butin-1,4-diol
Andere Namen	But-2-in-1,4-diol 1,4-Butindiol Bis(hydroxymethyl)acetylen Butindiol
Summenformel	C4H6O2
CAS-Nummer	110-65-6
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbes, brennbares, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04–1,05 g·cm−3[1] (andere Quellen: 1,17 g·cm−3)
Schmelzpunkt	58 °C[1]
Siedepunkt	238 °C[1]
Dampfdruck	<10 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser: 3740 g·l−1 (20 °C)[1]) leicht löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Ätzend (T) (C) R- und S-Sätze R: 21-23/25-34-43-48/22 S: (1/2)-25-26-36/37/39-45-46
MAK	0,2 mg·m−3[1]
LD50	~100 mg·kg−1 oral Ratte[2]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Butin-1,4-diol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Diol (also ein Alkinol). Der farblose bis gelbe kristalline Feststoff ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol.

Gewinnung und Darstellung

Butindiol kann durch eine Reppe-Synthese gewonnen werden, wobei Ethin und eine wässrige Lösung von Formaldehyd unter Druck miteinander reagieren (eine Großanlage wurde 1941 gebaut):^[4]

$\mathrm{2 \ CH_2O \ + \ C_2H_2 \longrightarrow C_4H_6O_2}$

Die Reaktion läuft normal in einem Temperaturbereich von 90 bis 150 °C ab, abhängig vom eingesetzten Druck (1 bis 20 bar). Verschiedene patentierte Methoden zur Erzeugung von Butindiol benutzen Kupfer-Bismut-Schichten auf einem inerten Trägermaterial^[5] oder Kupferacetylid^[2] als Katalysator.

Die europäische Jahresproduktion von Butindiol beträgt etwa 200.000 t pro Jahr.^[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von Butindiol sind 2,97 mal schwerer als Luft (bei gleichem Druck und gleicher Temperatur).

Chemische Eigenschaften

Butindiol ist Ausgangspunkt zur Synthese weiterer Diole. So kann es durch Hydrierung zu 1,4-Butendiol und weiter zu 1,4-Butandiol umgesetzt werden.

Verwendung

Butindiol ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von 1,4-Butendiol, 1,4-Butandiol und Vitamin B6. Weiterhin wird es zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden und Herbiziden, Flammschutzmitteln, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern und Polyurethanen (kettenverlängerndes Mittel) verwendet. Es dient auch als Glanzmittel in Galvanisierungsbädern (bei Nickel und Kupfer) und als Beizmittel zur Entfernung von Kesselstein und Farben.

Sicherheitshinweise

2-Butin-1,4-diol zersetzt sich leicht in der Wärme (ab 160 °C), wobei die Reaktion bei Anwesenheit von Verunreinigungen oder bei höheren Temperaturen sehr heftig ausfallen kann (Flammpunkt 136 °C).^[1][2]

Weblinks

• Risikoanalyse zu Butindiol (englisch)
• Linde/Yukong-Verfahren zur Herstellung von Butandiol über Butindiol

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 110-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 17.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Umfangreiche toxikologische Bewertung bei BG Chemie
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-65-6 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Geschichte der BASF
5. ↑ Kale S. S. , Chaudhari R. V., Ramachandran P. A.: Butynediol synthesis. A kinetic study
   . In: Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 20, Nr. 2, 1981, S. 309–315
   . doi:10.1021/i300002a015