2-Butin-1,4-diol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butin-1,4-diol
Andere Namen	But-2-in-1,4-diol 1,4-Butindiol Bis(hydroxymethyl)acetylen Butindiol
Summenformel	C4H6O2
CAS-Nummer	110-65-6
PubChem	8066
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04–1,05 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	58 °C[1]
Siedepunkt	238 °C[1]
Dampfdruck	< 10 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser: 3740 g·l−1 (25 °C)[1] leicht löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314-331-301-312-373-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig Ätzend (T) (C) R- und S-Sätze R: 21-23/25-34-43-48/22 S: (1/2)-25-26-36/37/39-45-46
MAK	0,2 mg·m−3[1]
LD50	~100 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Butin-1,4-diol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Diol (also ein Alkinol). Der farblose bis gelbe kristalline Feststoff ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol.

Gewinnung und Darstellung

Butindiol kann durch eine Reppe-Synthese gewonnen werden, wobei Ethin und eine wässrige Lösung von Formaldehyd unter Druck miteinander reagieren (eine Großanlage wurde 1941 gebaut):^[5]

$\mathrm{2 \ CH_2O \ + \ C_2H_2 \longrightarrow C_4H_6O_2}$

Die Reaktion läuft normal in einem Temperaturbereich von 90 bis 150 °C ab, abhängig vom eingesetzten Druck (1 bis 20 bar). Verschiedene patentierte Methoden zur Erzeugung von Butindiol benutzen Kupfer-Bismut-Schichten auf einem inerten Trägermaterial^[6] oder Kupferacetylid^[2] als Katalysator.

Die europäische Jahresproduktion von Butindiol beträgt etwa 200.000 t pro Jahr.^[2]

Verwendung

Butindiol ist Ausgangspunkt zur Synthese weiterer Diole. So kann es durch Hydrierung zu 1,4-Butendiol und weiter zu 1,4-Butandiol umgesetzt werden.^[7] Weiterhin wird es zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden und Herbiziden, Flammschutzmitteln, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern und Polyurethanen (kettenverlängerndes Mittel) verwendet. Es dient auch als Glanzmittel in Galvanisierungsbädern (bei Nickel und Kupfer) und als Sparbeizenzusatz zur Entfernung von Kesselstein oder Oxidschichten auf Metallen sowie in Abbeizmitteln für Farben^[8]

Sicherheitshinweise

2-Butin-1,4-diol zersetzt sich leicht in der Wärme (ab 160 °C), wobei die Reaktion bei Anwesenheit von Verunreinigungen oder bei höheren Temperaturen sehr heftig ausfallen kann (Flammpunkt 136 °C).^[1][2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 110-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. August 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e} Umfangreiche toxikologische Bewertung bei BG Chemie
3. ↑ Datenblatt 2-Butin-1,4-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-65-6 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ Geschichte der BASF
6. ↑ S. S. Kale, R. V. Chaudhari, P. A. Ramachandran: Butynediol synthesis. A kinetic study. In: Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 20, Nr. 2, 1981, S. 309–315. doi:10.1021/i300002a015.
7. ↑ Linde/Yukong-Verfahren zur Herstellung von Butandiol über Butindiol (PDF-Datei; 37 kB)
8. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

• Risikoanalyse zu Butindiol (englisch) (PDF-Datei)