Papaveraldin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Papaveraldin
Andere Namen	Xanthalin (6,7-Dimethoxy-1-isochinolyl)- (3,4-dimethoxyphenyl)-keton 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)carbonyl]- 6,7-dimethoxyisochinolin (IUPAC)
Summenformel	C20H19NO5
CAS-Nummer	522-57-6
PubChem	96932
Eigenschaften
Molare Masse	353,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210 °C [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Papaveraldin, auch Xanthalin, ist ein Alkaloid des Opiums vom Papaverin-Typ mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Mit 0,5 bis 3 % (Ø 1 %) Gehalt ist es neben Morphin (9 bis 18 %, Ø 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, Ø 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, Ø 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, Ø 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, Ø 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.^[3] Papaveraldin ist ein Abbauprodukt des Papaverin und entsteht aus diesem durch Oxidation.^[4] Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.^[1]

Nachweis

Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 4440, 1996, CRC Press, ISBN 0-412-46620-1
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5.
4. ↑ Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II[1]: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487.
5. ↑ Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. in J Pharm Biomed Anal. 1987;5(5):493–9, PMID 16867493.