Thebain

Thebain
Strukturformel
Struktur von Thebain
Allgemeines
Name Thebain
Andere Namen
  • Paramorphin
  • (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)
Summenformel C19H21NO3
CAS-Nummer 115-37-7
PubChem 5321926
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse 311,37 g·mol−1
Dichte

1,31 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt

190–193 °C, sublimiert bei 170–180 °C [1]
pKs-Wert

6,05 [3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr
H- und P-Sätze H: 301-310-330
EUH: keine EUH-Sätze
P: 260-​280-​284-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22-36/37/39-45
LD50

54 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.[4] Thebain wird therapeutisch nicht genutzt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Der Name leitet sich von der altägyptischen Stadt Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]

Wirkung

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

Verwendung

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Thebaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. ↑ a b Thebain bei ChemIDplus.
  4. ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.

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