Pentanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentanal
Andere Namen	Valeraldehyd Amylaldehyd
Summenformel	C5H10O
CAS-Nummer	110-62-3
PubChem	8063
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit unangenehmem, stechenden Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−92 °C[1]
Siedepunkt	103 °C[1]
Dampfdruck	26 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20-36/37/38 S: 7-16
LD50	3200 mg·kg−1[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde.

Darstellung

Pentanal erhält man durch Hydroformylierung von Buten. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden, das 1-Buten, (Z)- und (E)-2-Buten, n-Butan und Isobutan enthält. Die Umsetzung zum n-Pentanal erfolgt mit Synthesegas in Gegenwart eines Katalysatorsystems, bestehend aus einem Rhodium-Bisphosphitkomplex und einem sterisch gehinderten sekundären Amin mit einer Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90% (Patent WO 2009/146985 der Evonik Oxeno GmbH).

Eigenschaften

Pentanal besitzt eine Viskosität von 0,5 mPas bei 20 °C.^[4]

Verwendung

Pentanal wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Pentanal erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Die Dämpfe von Pentanal bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 6 °C, Zündtemperatur 205 °C), wobei bei feiner Verteilung Selbstentzündung möglich ist. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

Isomere Verbindungen

• Isovaleraldehyd
• 2-Methylbutyraldehyd (2-Methylbutanal)
• Pivalaldehyd (2,2-Dimethylpropanal, Trimethylacetaldehyde)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Valeraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
3. ↑ Pentanal auf ChemYQ.
4. ↑ Datenblatt Pentanal bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.